Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová

chemická zlúčenina
(Presmerované z 4-hydroxyfenylpyruvát)

Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.

Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H8O4
Systematický názov kyselina 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropánová
Synonymá kyselina p-hydroxyfenylpyrohroznová, p-hydroxyfenylpyruvát,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 180,157 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 156-39-8
PubChem 979
ChemSpider 954
SMILES O = C(O)C( = O)Cc1ccc(O)cc1
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metabolizmus

upraviť

Biosyntéza

upraviť

4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:[1]

prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO2

Rozklad

upraviť

4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:[1]

4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát

Reakcia prebieha obojsmerne.[2]

4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentizát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:[1]

4-hydroxyfenylpyruvát + O2 → homogentizát + CO2

Homogentizát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.[3]

4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.

Referencie

upraviť
  1. a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.
  2. BRAND, Larry; Harper, Alfred. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal, 1974, s. 231–45. PMID 4155291.
  3. DENOYA, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, September 1994, s. 5312–5319.

Pozri aj

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 4-Hydroxyphenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.