Fosforibozylamín

chemická zlúčenina

Fosforibozylamín (PRA) je biochemický intermediát, ktorý vzniká pri syntéze purínových nukleotidov. Tvoria sa z neho teda stavebné bloky DNA a RNA.[1][2][3] Vitamíny tiamín[4] a kobalamín[5] takisto obsahujú fragmenty, ktoré sú odvodené od PRA.[6]

Fosforibozylamín
Fosforibozylamín
Fosforibozylamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H12NO7P
Synonymá 5-fosforibozylamín, PRA
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 229,125 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 14050-66-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Syntéza

upraviť

PRA vzniká pôsobením enzýmu amidofosforibozyltransferázy, ktorá spája amoniak z glutamínu s fosforibozylpyrofosfátom (PRPP) na jeho anomérnom uhlíku:[1]

PRPP + glutamín → PRA + glutamát + PPi

V biosyntetickej dráhe sa následne spája PRA s glycínom, čím vzniká glycínamidribonukleotid (GAR). Tento proces je hnaný hydrolýzou ATP a reakciu katalyzuje enzým fosforibozylamín-glycín ligáza, ktorá tvorí amidovú väzbu:[7]

PRA + glycín + ATP → GAR + ADP + Pi
 
Fosforibozylpyrofosfát (PRPP), z ktorého vzniká PRA.

Referencie

upraviť
  1. a b Structural biology of the purine biosynthetic pathway. Cellular and Molecular Life Sciences, 2008, s. 3699–3724. DOI10.1007/s00018-008-8295-8.
  2. R. Caspi. Pathway: 5-aminoimidazole ribonucleotide biosynthesis I [online]. MetaCyc Metabolic Pathway Database, 2009-01-13. Dostupné online.
  3. GUPTA, Rani; GUPTA, Namita. Fundamentals of Bacterial Physiology and Metabolism. [s.l.] : [s.n.], 2021. ISBN 978-981-16-0722-6. DOI:10.1007/978-981-16-0723-3_19 Nucleotide Biosynthesis and Regulation, s. 525–554.
  4. A "Radical Dance" in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase. Angewandte Chemie International Edition, 2010, s. 8653–8656. DOI10.1002/anie.201003419. PMID 20886485.
  5. R. Caspi. Pathway: 5-hydroxybenzimidazole biosynthesis (anaerobic) [online]. MetaCyc Metabolic Pathway Database, 2019-09-23. Dostupné online.
  6. Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B12 Biosynthesis. Journal of the American Chemical Society, 2015, s. 10444–10447. DOI10.1021/jacs.5b03576. PMID 26237670.
  7. Structural studies of tri-functional human GART. Nucleic Acids Research, 2010, s. 7308–7319. DOI10.1093/nar/gkq595. PMID 20631005.

Pozri aj

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphoribosylamine na anglickej Wikipédii.