Glutarylkoenzým A
Glutarylkoenzým A (glutaryl-CoA) je intermediát v metabolizme lyzínu, hydroxylyzínu a tryptofánu.[1][2][3] Je to tioester glutarátu a koenzýmu A.
| Glutarylkoenzým A | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C26H42N7O19P3S |
| Systematický názov | kyselina (9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purín-9-yl)-4-hydroxy-3-(fosfónooxy)oxolán-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimetyl-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3λ5,5λ5-difosfatrikozan-23-ová |
| Synonymá | glutaryl-CoA |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 881,635 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3131-84-8 |
| PubChem | 3081383 |
| ChemSpider | 2338999 |
| SMILES | O=C(O)CCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metabolizmus
upraviťGlutaryl-CoA vzniká z 2-oxoadipátu pôsobením dehydrogenázy 2-oxokyselín, ktorá zároveň redukuje NAD+. Počas reakcie sa molekula viaže na koenzým A a uvoľňuje sa oxid uhličitý:[2][3]
- 2-oxoadipát + NAD+ + CoASH → glutaryl-CoA + NADH + H+ + CO2
U ľudí sa následne glutaryl-CoA premieňa na glutakonyl-CoA a krotonyl-CoA.[4] Tieto reakcie (dehydrogenácia a dekarboxylácia) sú katalyzované jedným enzýmom, glutaryl-CoA dehydrogenázou. Glutakonyl-CoA, ktorý vzniká v procese, ostáva viazaný na enzým a potom dochádza k jeho dekarboxylácii. V procese sa redukuje FAD:[2][3][5]
- glutaryl-CoA + FAD → glutakonyl-CoA + FADH2
- glutakonyl-CoA → krotonyl-CoA + CO2
Baktéria Desulfococcus multivorans obsahuje enzým, nedekarboxylujúcu glutaryl-CoA dehydrogenázu, ktorý katalyzuje len prvý krok reakcie (teda proces sa zastaví u glutakonyl-CoA, bez dekarboxylácie).[4]
Referencie
upraviť- ↑ Kinetic mechanism of glutaryl-CoA dehydrogenase. Biochemistry, Dec 2006, s. 15853–61. DOI: 10.1021/bi0609016. PMID 17176108.
- ↑ a b c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 290 – 291.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1040 – 1042.
- ↑ a b WISCHGOLL, Simon; TAUBERT, Martin; PETERS, Franziska. Decarboxylating and Nondecarboxylating Glutaryl-Coenzyme A Dehydrogenases in the Aromatic Metabolism of Obligately Anaerobic Bacteria. Journal of Bacteriology, 2009-07, roč. 191, čís. 13, s. 4401–4409. PMID: 19395484 PMCID: PMC2698508. Dostupné online [cit. 2024-06-13]. ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/JB.00205-09.
- ↑ RAO, K. Sudhindra; ALBRO, Mark; DWYER, Timothy M.. Kinetic Mechanism of Glutaryl-CoA Dehydrogenase. Biochemistry, 2006-12-01, roč. 45, čís. 51, s. 15853–15861. Dostupné online [cit. 2024-06-13]. ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi0609016. (po anglicky)