Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.
| Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H8O4 |
| Systematický názov | kyselina 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropánová |
| Synonymá | kyselina p-hydroxyfenylpyrohroznová, p-hydroxyfenylpyruvát, |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 180,157 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 156-39-8 |
| PubChem | 979 |
| ChemSpider | 954 |
| SMILES | O = C(O)C( = O)Cc1ccc(O)cc1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metabolizmus upraviť
Biosyntéza upraviť
4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:[1]
- prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO2
Rozklad upraviť
4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:[1]
- 4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát
Reakcia prebieha obojsmerne.[2]
4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentizát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:[1]
- 4-hydroxyfenylpyruvát + O2 → homogentizát + CO2
Homogentizát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.[3]
4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.
Referencie upraviť
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075 – 1077.
- ↑ BRAND, Larry; Harper, Alfred. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal, 1974, s. 231–45. PMID 4155291.
- ↑ DENOYA, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology, September 1994, s. 5312–5319.
Pozri aj upraviť
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 4-Hydroxyphenylpyruvic acid na anglickej Wikipédii.