Chloralhydrát

Chloralhydrát je organická zlúčenina so sedatívnymi a hypnotickými účinkami. Je to bezfarebná pevná látka. Okrem svojich farmaceutických účinkov je to takisto užitočná laboratórna chemikália. Z hľadiska jej štruktúry sa jedná o geminálny diol a zlúčeninu odvodenú od chloralu. Prvýkrát ju pripravil v roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig v meste Gießen pomocou chlorácie etanolu. Sedatívne účinky tejto látky boli prvýkrát opísané v roku 1869, po čom sa kvôli svojej jednoduchej príprave začal často používať.
Spolu s chloroformom sa môže vo veľmi malých množstvách vyskytovať aj v pitnej vode, kde vzniká ako nechcený produkt pri chlorovaní vody, ktorá obsahuje organické nečistoty. V pitnej vode boli jeho najvyššie hladiny namerané okolo 100 mikrogramov na liter, ale bežne jeho koncentrácia nepresahuje 10 mikrogramov na liter. Priemerne sú jeho koncentrácie vyššie v povrchovej vode než v podzemnej.

Chloralhydrát
Chloralhydrát
Chloralhydrát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C2H3Cl3O2
Synonymá	2,2,2-trichlóretán-1,1-diol; Trichlóracetaldehyd monohydrát
Vzhľad	bezfarebná pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	165,39 g/mol
Teplota topenia	57 °C (135 °F, 330 K)
Teplota varu	98 °C (208 °F, 371 K)
Hustota	1.9081 g/cm3
Rozpustnosť	660 g/100 ml vody, takisto veľmi dobre rozpustný v benzéne, dietyléteri a etanole
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby Vety R R? Vety S S? NFPA 704
Ďalšie informácie
Číslo CAS	302-17-0
Číslo RTECS	FM875000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Využitie

Hypnotikum a sedatívum

Dnes sa chloralhydrát používa na krátkodobú liečbu nespavosti a ako sedatívum pred drobnými zdravotnými zákrokmi. Na začiatku 20. storočia ho však po ich vynajdení vytlačili z trhu barbituráty a neskôr následne benzodiazepíny. Vo veterinárstve sa používal ako celkové anestetikum, každopádne kvôli jeho vedľajším účinkom nie je vhodný ani na anestéziu ani eutanáziu drobných zvierat. Dnes sa okrem iného používa ako sedatívum pred EEG vyšetreniami, pretože je to jedno z mála sedatív, ktoré nepotláča epileptiformé výboje.

Organická syntéza

Chloralhydrát sa dá použiť na prípravu rôznych iných organických zlúčenín. Pri destilácii s kyselinou sírovou vzniká chloral, pretože kyselina sírová z neho odštiepi vodu. Takisto sa používa na prípravu izatínu. Pri takejto reakcii chloralhydrát reaguje s anilínom a hydroxylamínom. Produkt tejto reakcie sa následne za prítomnosti kyseliny sírovej cyklizuje na izatín.

Botanika

V botanike sa chloralhydrát využíva na prípravu Melzerovho činidla, ktoré sa využíva na identifikáciu určitých druhov húb.

Toxicita a bezpečnosť

Dlhodobé vystavenie sa výparom chloralhydrátu je nebezpečné. Pri testovaní bolo zistené, že polovica testovaného súboru umierala po 4 hodinách nepretržitého vystavenia výparov chloralhydrátu v koncentrácii 440 mg/m3. Dlhodobé užívanie sa spája s toleranciou voči účinkom chloralhydrátu, vzniku závislosti a možnými komplikáciámi z dlhodobého užívania ako napríklad: bolesti brucha, vyrážky a ťažké poškodenie pečene, obličiek či srdca.
Predávkovanie sa prejavuje nasledujúcimi príznakmi: zmätenosť, nevoľnosť a zvracanie, spomalené a nepravidelné dýchanie, srdcové arytmie, kŕče a kóma.
Pri podozrení na otravu chloralhydrátom sa môže zmerať jeho koncentrácia alebo koncentrácia jeho metabolitov v krvi. Liečbu otravy je možné uľahčiť pomocou dialýzy krvi.

Farmakologický mechanizmus

Po vstupe do tela sa chloralhydrát premieňa na trichlóretanol, čo je jeho farmakologicky aktívny metabolit. Vo farmakologických dávkach nastupuje jeho účinok do 20 až 60 minút. Jeho účinok je založený na aktivácii GABA receptorov, čím je svojou farmakodynamikou podobný barbiturátom a benzodiazepínom. Je návykový a po jeho vysadení môžu nastať abstinenčné príznaky podobné ostatným GABAergickým liekom. Takisto môže zosilniť účinky rôznych antikoagulantov. Je tiež dokázané, že je mierne mutagénny in vitro aj in vivo.

Syntéza

• Dá sa pripraviť reakciou chloralu s vodou:

Cl₃CCHO + H₂O = Cl₃CCH(OH)₂

• Alebo pomocou chlorácie etanolu:

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl
Pri tejto reakcii je však potrebné kyslé prostredie pretože pri zásaditom pH, prebieha haloformová reakcia a vzniknutý chloralhydrát sa hydrolýzou okamžite mení na chloroform.