Ditiobutylamín

chemická zlúčenina

Ditiobutylamín (DTBA) je redukčné činidlo navrhnuté ako alternatíva k ditiotreitolu (DTT) v biochémii. Bol dizajnovaný tak, aby sa dal ľahko syntetizovať len jeden enantiomér (teda nie ako racemát), mal nižšie pKa (čo umožňuje efektívnejšiu redukciu pri neutrálnom pH) a mal nižší redukčný potenciál disulfidickej väzby.[1] Bol navrhnutý a opísaný v roku 2012.[1] Ditiobutylamín je komerčne dostupný.

Ditiobutylamín
Ditiobutylamín
Ditiobutylamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H11NS2
Systematický názov (S)-2-aminobután-1,4-ditiol
Synonymá DTBA
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 137,26 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 1363594-47-1(S)
1363376-98-0 (chloridová soľ)
PubChem 89734616
ChemSpider 32696684
SMILES SC[C@H](CCS)N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chemické vlastnosti upraviť

pKa tiolových skupín je 8,2 a 9,3. Redukčný potenciál DTBA je -0,317 V.[1]

DTBA je možné syntetizovať z aspartátu.[1]

DTBA viaže ióny kovov, ktoré znižujú jeho redukčné schopnosti.[2]

Referencie upraviť

  1. a b c d LUKESH, John C.; PALTE, Michael J.; RAINES, Ronald T.. A Potent, Versatile Disulfide-Reducing Agent from Aspartic Acid. Journal of the American Chemical Society, 2012-03-07, roč. 134, čís. 9, s. 4057–4059. Dostupné online [cit. 2023-08-25]. ISSN 0002-7863. DOI10.1021/ja211931f. (po anglicky)
  2. ADAMCZYK, Justyna; BAL, Wojciech; KRĘŻEL, Artur. Coordination Properties of Dithiobutylamine (DTBA), a Newly Introduced Protein Disulfide Reducing Agent. Inorganic Chemistry, 2015-01-20, roč. 54, čís. 2, s. 596–606. Dostupné online [cit. 2023-08-25]. ISSN 0020-1669. DOI10.1021/ic5025026. (po anglicky)

Pozri aj upraviť

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dithiobutylamine na anglickej Wikipédii.