Kyselina asparágová

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Škodlivá; látka; (Xn)
Vety R	R20/21/22, R36/37/38
Vety S	S22, S24/25, S26, S36
	NFPA 704
	1 1 0

	Kyselina asparágová
	Kyselina asparágová
	Kyselina asparágová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H7NO4; (HOOC-CH2CHNH2-COOH)
Systematický názov	kyselina 2-aminobutándiová
Synonymá	aspartát
	Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	133,1 u
Molárna hmotnosť	133,10 g/mol
Teplota topenia	270-271 °C
Teplota rozkladu	324 °C
Hustota	1,660 g/cm³ (25 °C)
Rozpustnosť	vo vode:; 0,45 g/100 ml
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	Škodlivá; látka; (Xn)
Vety R	R20/21/22, R36/37/38
Vety S	S22, S24/25, S26, S36
	NFPA 704
	1 1 0
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	617-45-8 (DL-izomér); 56-84-8 (L-izomér); 1783-96-6 (D-izomér)
EINECS číslo	200-291-6
Číslo RTECS	CI9097800 (DL-izomér); CI9098500 (L-izomér); CI9097500 (D-izomér)
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina asparágová (skratka Asp alebo D^[1]) je proteínogénna aminokyselina. V bočnom reťazci obsahuje karboxylovú skupinu, je to teda kyslá, polárna a hydrofilná aminokyselina. Jej konjugovaná zásada sa nazýva aspartát.

Kyselina asparágová je súčasťou bielkovín, v procese proteosyntézy je kódovaná tripletmi GAU a GAC.^[2] Kyselina asparágová stereocentrum, takže môže existovať v dvoch enantioméroch, ale v proteosyntéze vystupuje len L-aspartát. Kyselina asparágová, presnejšie povedané karboxylová skupina v jej bočnom reťazci, je katalytickou skupinou tzv. aspartátových proteáz.

Metabolický význam

Okrem svojej úlohy v metabolizme je tiež substrátom pre mnoho biochemických pochodov, je intermediátom ureo-syntetického cyklu a jedným z hlavných substrátov pre syntézu purínových aj pyrimidínových báz.^[2] Z aspartátu môže byť syntetizovaná aminokyselina asparagín.^[2] U rastlín a mikroorganizmov je tiež prekurzorom pri syntéze esenciálnych aminokyselín metionínu, treonínu, izoleucínu a lyzínu.^[2]

Ďalšia významná úloha kyseliny asparágovej je v tzv. malát-aspartátovom člnku, slede chemických reakcií, pri ktorých sa prenášajú redukčné ekvivalenty cez membránu mitochondrií.^[2]^[3]

Aspartát je, spoločne s glutamátom, hlavný excitačný neurotransmiter mozgu a miechy,^[4] i keď úloha aspartátu ako excitačného neurotransmiteru v niektorých druhoch buniek bola spochybnená.^[5] Aspartát a glutamát sa viažu na NMDA receptor.

Biosyntéza a degradácia

Kyselina asparágová je neesenciálna aminokyselina, vzniká v jedinom kroku transamináciou oxalacetátu.^[2] Reakcia je zvratná, oxalacetát môže ďalej vstúpiť do Krebsovho cyklu, alebo môže byť použitý pri syntéze glukózy. Preto je aspartát považovaný za glukogénnu aminokyselinu.^[2]

Galéria

Štruktúrovaný vzorec Kyseliny L-asparágovej
Štruktúrovaný vzorec Kyseliny D-asparágovej
Biosyntéza asparagínu
Transaminácia oxalacetátu na aspartát

Referencie

↑ 3AA-1 and 3AA-2 [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-02]. Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 100, 827-828, 1025-1030, 1067-1068, 1072-1075, 1107-1119.
↑ Tvorba energie v dýchacom reťazci [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, [cit. 2022-09-12]. Dostupné online.
↑ DINGLEDINE, Raymond; MCBAIN, Chris J.. Glutamate and Aspartate Are the Major Excitatory Transmitters in the Brain. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects. 6th edition, 1999. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. (po anglicky)
↑ HERRING, Bruce E.; SILM, Katlin; EDWARDS, Robert H.. Is Aspartate an Excitatory Neurotransmitter?. The Journal of Neuroscience, 2015-07-15, roč. 35, čís. 28, s. 10168–10171. PMID 26180193 PMCID: PMC4502257. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. ISSN 0270-6474. DOI: 10.1523/JNEUROSCI.0524-15.2015.

Iné projekty

Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina asparágová

Literatúra

MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina asparagová na českej Wikipédii.

[1] 3AA-1 and 3AA-2 [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-02]. Dostupné online.

[:02-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 100, 827-828, 1025-1030, 1067-1068, 1072-1075, 1107-1119.

[3] Tvorba energie v dýchacom reťazci [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, [cit. 2022-09-12]. Dostupné online.

[4] DINGLEDINE, Raymond; MCBAIN, Chris J.. Glutamate and Aspartate Are the Major Excitatory Transmitters in the Brain. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects. 6th edition, 1999. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. (po anglicky)

[5] HERRING, Bruce E.; SILM, Katlin; EDWARDS, Robert H.. Is Aspartate an Excitatory Neurotransmitter?. The Journal of Neuroscience, 2015-07-15, roč. 35, čís. 28, s. 10168–10171. PMID 26180193 PMCID: PMC4502257. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. ISSN 0270-6474. DOI: 10.1523/JNEUROSCI.0524-15.2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]