Kyselina asparágová
Kyselina asparágová (skratka Asp alebo D[1]) je proteínogénna aminokyselina. V bočnom reťazci obsahuje karboxylovú skupinu, je to teda kyslá, polárna a hydrofilná aminokyselina. Jej konjugovaná zásada sa nazýva aspartát.
| Kyselina asparágová | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C4H7NO4 (HOOC-CH2CHNH2-COOH) | ||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | kyselina 2-aminobutándiová | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | aspartát | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 133,1 u | ||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 133,10 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 270-271 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 324 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,660 g/cm³ (25 °C) | ||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | vo vode: 0,45 g/100 ml | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 617-45-8 (DL-izomér) 56-84-8 (L-izomér) 1783-96-6 (D-izomér) | ||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-291-6 | ||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | CI9097800 (DL-izomér) CI9098500 (L-izomér) CI9097500 (D-izomér) | ||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Kyselina asparágová je súčasťou bielkovín, v procese proteosyntézy je kódovaná tripletmi GAU a GAC.[2] Kyselina asparágová stereocentrum, takže môže existovať v dvoch enantioméroch, ale v proteosyntéze vystupuje len L-aspartát. Kyselina asparágová, presnejšie povedané karboxylová skupina v jej bočnom reťazci, je katalytickou skupinou tzv. aspartátových proteáz.
Metabolický význam upraviť
Okrem svojej úlohy v metabolizme je tiež substrátom pre mnoho biochemických pochodov, je intermediátom ureo-syntetického cyklu a jedným z hlavných substrátov pre syntézu purínových aj pyrimidínových báz.[2] Z aspartátu môže byť syntetizovaná aminokyselina asparagín.[2] U rastlín a mikroorganizmov je tiež prekurzorom pri syntéze esenciálnych aminokyselín metionínu, treonínu, izoleucínu a lyzínu.[2]
Ďalšia významná úloha kyseliny asparágovej je v tzv. malát-aspartátovom člnku, slede chemických reakcií, pri ktorých sa prenášajú redukčné ekvivalenty cez membránu mitochondrií.[2][3]
Aspartát je, spoločne s glutamátom, hlavný excitačný neurotransmiter mozgu a miechy,[4] i keď úloha aspartátu ako excitačného neurotransmiteru v niektorých druhoch buniek bola spochybnená.[5] Aspartát a glutamát sa viažu na NMDA receptor.
Biosyntéza a degradácia upraviť
Kyselina asparágová je neesenciálna aminokyselina, vzniká v jedinom kroku transamináciou oxalacetátu.[2] Reakcia je zvratná, oxalacetát môže ďalej vstúpiť do Krebsovho cyklu, alebo môže byť použitý pri syntéze glukózy. Preto je aspartát považovaný za glukogénnu aminokyselinu.[2]
Galéria upraviť
-
Štruktúrovaný vzorec Kyseliny L-asparágovej
-
Štruktúrovaný vzorec Kyseliny D-asparágovej
-
Biosyntéza asparagínu
-
Transaminácia oxalacetátu na aspartát
Referencie upraviť
- ↑ 3AA-1 and 3AA-2 [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-02]. Dostupné online.
- ↑ a b c d e f g VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 100, 827-828, 1025-1030, 1067-1068, 1072-1075, 1107-1119.
- ↑ Tvorba energie v dýchacom reťazci [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, [cit. 2022-09-12]. Dostupné online.
- ↑ DINGLEDINE, Raymond; MCBAIN, Chris J.. Glutamate and Aspartate Are the Major Excitatory Transmitters in the Brain. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects. 6th edition, 1999. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. (po anglicky)
- ↑ HERRING, Bruce E.; SILM, Katlin; EDWARDS, Robert H.. Is Aspartate an Excitatory Neurotransmitter?. The Journal of Neuroscience, 2015-07-15, roč. 35, čís. 28, s. 10168–10171. PMID 26180193 PMCID: PMC4502257. Dostupné online [cit. 2023-04-02]. ISSN 0270-6474. DOI: 10.1523/JNEUROSCI.0524-15.2015.
Iné projekty upraviť
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina asparágová
Literatúra upraviť
- MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
- MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
- MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochémie. Z angl. 23. vyd prel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd v Česku. Bratislava: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina asparagová na českej Wikipédii.