Salicín
Salicín je alkoholický β-glukozid. Salicín sa vyrába z kôry vŕby (Salix), po ktorej je aj pomenovaný. Je to biosyntetický prekurzor salicylaldehydu.[1]
| Salicín | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C13H18O7 | ||||||||||||||||||||
| Systematický názov | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S)-2-(Hydroxymetyl)-6-[2-(hydroxymetyl)fenoxy]oxán-3,4,5-triol | ||||||||||||||||||||
| Synonymá | 2-(hydroxymetyl)fenyl-P-D-glukopyranozid | ||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná až biela práškovitá látka | ||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 286,3 u | ||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 286,2778 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 4,3 g/100 ml | ||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 207 °C | ||||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 240 °C | ||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,34 g/cm3 | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | etanol 0,3 g/100 ml dimetylformamid 3,0 g/100 ml dimetylsulfoxid 2,0 g/100 ml | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 138-52-3 | ||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | LZ5901700 | ||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||
Liečivé aspekty upraviť
Salicín sa nachádza v kôre a listoch vŕb, topoľov a rôznych iných rastlín. Deriváty sa nachádzajú v kastoreu bobra. Salicín z lipnice lúčnej bol použitý pri syntéze aspirínu (kyseliny acetylsalicylovej) v roku 1899 vedcami z Bayer. Salicín chutí horko ako chinín.[2]
Salicín môže spôsobiť alergickú kožnú reakciu (senzibilizácia kože; kategória 1).[3]
Mierne vedľajšie účinky sú štandardné, so zriedkavými výskytmi nauzey, vracania, vyrážky, závratov a problémov s dýchaním. Predávkovanie vysokými množstvami salicínu môže byť toxické, poškodiť obličky, spôsobiť žalúdočné vredy, hnačku, krvácanie alebo zažívacie ťažkosti. Niektorí ľudia môžu byť alergickí alebo citliví na salicyláty a môžu trpieť reakciami podobnými tým, ktoré vyvoláva aspirín. Ľudia by nemali užívať salicín, ak majú astmu, cukrovku, dnu, gastritídu, hemofíliu, žalúdočné vredy; kontraindikované sú aj deti do 16 rokov, tehotné a dojčiace ženy.[4]
Referencie upraviť
- ↑ PASTEELS, J. M.; ROWELL-RAHIER, M.; BRAEKMAN, J. C.. Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae. Physiological Entomology, 1983-09, roč. 8, čís. 3, s. 307–314. Dostupné online [cit. 2023-05-24]. ISSN 0307-6962. DOI: 10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x. (po anglicky)
- ↑ DANIELLS, Stephen. Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers [online]. foodnavigator.com, 2006-10-08, [cit. 2023-05-24]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Salicin, Sekcia:Bezpečnosť a riziká [online]. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, [cit. 2023-05-24]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Willow bark [online]. University of Maryland Medical Center, [cit. 2023-05-24]. Dostupné online. Archivované 2013-10-30 z originálu. (po anglicky)
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Salicin na anglickej Wikipédii.