Chloral
Chloral (takisto aj trichlóracetaldehyd a trichlóretanal) je organická zlúčenina. Z hľadiska štruktúry sa jedná o aldehyd. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina, ktorá sa dá miešať z mnohými inými rozpúšťadlami. Pri zmiešaní s vodou vzniká chloralhydrát.
| Chloral | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | Cl3CCHO |
| Synonymá | trichlóracetaldehyd, trichlóretanal |
| Vzhľad | bezfarebná olejovitá kvapalina s nepríjemným zápachom |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 147,38 g/mol |
| Teplota topenia | −57,5 °C (−71,5 °F, 215,7 K) |
| Teplota varu | 97.8 °C (208,0 °F; 370,9 K) |
| Hustota | 1,404 g/cm3 |
| Rozpustnosť | po zmiešaní s vodou vytvára rozpustný chloralhydrát |
| Teplota vzplanutia | 75 °C (167 °F, 348 K)[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 75-87-6 |
| EINECS číslo | 200-911-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Výroba upraviť
Priemyselne sa vyrába pomocou chlorácie acetaldehydu alebo etanolu. Ako katalyzátor sa pri tejto reakcii zvykne používať chlorid antimonitý
H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
Kedže týmito reakciami vzniká chloralhydrát nie chloral je potrebné ho ešte dehydratovať, čo sa robí pomocou koncentrovanej kyseliny sírovej. Predtým sa však ešte musí vzniknutý chloralhydrát oddeliť od zmesi reakčných produktov pomocou destilácie. Po jeho oddestilovaní sa zmieša s kyselinou sírovou, ktorá z neho odštiepi vodu a tá sa dá od takto vzniknutého chloralu oddeliť spolu s kyselinou sírovou ako ťažšia vrstva. Oddelený chloral sa následne dá oddeliť frakčnou destiláciou.
Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
Reakcie upraviť
- Chloral reaguje s vodou pričom vzniká chloralhydrát
Cl3CCHO + H2O → Cl3CCH(OH)2
- Využíva sa taktiež pri výrobe insekticídu DDT, kedy reaguje s chlórbenzénom za prítomnosti kyseliny sírovej, ktorá slúži ako katalyzátor.
Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
Túto reakciu prvýkrát popísal v roku 1874 rakúsky chemik Othmar Zeidler.[2] Okrem toho sa z chloralhydrátu takisto vyrába herbicíd metoxychlór.
- Pri reakciu chloralu s lúhom sodným vzniká trichlórmetán a mravčan sodný
Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
- Dá sa ľahko redukovať na trichlóretanol, na ktorý sa premieňa aj v tele.
Bezpečnosť upraviť
Chloral a chloralhydrát majú také isté fyziologické účinky, pretože chloral po vstupe do tela okamžite hydratuje a vzniká chloralhydrát. Aj keď ani jedna z týchto látok nepredstavuje v malých množstvách nebezpečentvo, bolo zistené, že LC50 pre štvorhodinové vystavenie sa výparom je 440 mg/m3.[3]