Alkaloid
Niektorý z redaktorov požiadal o revíziu tohto článku. Prosím, opravte a zlepšite tento článok. Po úprave článku môžete túto poznámku odstrániť. Referencie nepopisujú konkrétne zdroje, takže nie je jasné, odkiaľ informácie pochádzajú |
Alkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo iné živočíchy. Vznikajú ako sekundárne metabolity niektorých húb, rastlín alebo živočíchov.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Papaver_somniferum_2021_G4.jpg/250px-Papaver_somniferum_2021_G4.jpg)
Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.
Vlastnosti
upraviťAlkaloidy charakterizujú nasledovné vlastnosti:
- Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou (aj keď nie výlučne) deriváty aminokyselín.
- V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé, kryštalické, až na výnimky málo rozpustné vo vode.
- Majú horkú chuť, najmä v pevnom skupenstve.
- Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli.
- Dajú sa vyzrážať z roztoku jodidmi ťažkých kovov.
- Sú biologického pôvodu, najčastejšie rastlinného.
Rozdelenie
upraviťPodľa štruktúry
upraviťAlkaloidy sú rôznorodou skupinou a mnohé z nich derivátmi aminokyselín či iných metabolitov. Je ich veľké množstvo a nasledovný prehľad uvádza len niekoľko najznámejších alkaloidov:
Dejiny
upraviťĽudia už od dávnych čias používali rastliny obsahujúce alkaloidy na terapeutické a rekreačné účely. Napríklad liečivé rastliny boli známe v Mezopotámii už približne 2000 rokov pr.Kr. [1] Homérova Odyssea opisuje dar, ktorý dostala Helena od egyptskej kráľovnej. Bola to rastlina spôsobujúca zabúdanie. Tento dar sa považuje za opiát.[2] Čínska kniha o izbových rastlinách napísaná v 1. až 3. storočí pr.Kr. spomína liečivé účinky chvojníka a maku siateho.[3] Indiáni v Južnej Amerike tiež používali kakaovníkové listy od Staroveku [4] Výťažky rastlín, ktoré obsahujú toxické alkaloidy, ako napríklad akonitín a tubokurarín, boli používané od antiky na výrobu jedovatých šípov.[1] Medzi rastliny obsahujúce alkaloidy, patrí aj rod prilbica, ktorý zahrňuje asi 200 druhov. Všetky prilbice sú jedovaté byliny. Za najjedovatejšiu rastlinu v Európe je považovaná Prilbica modrá.[5]
Štúdie alkaloidoch začali v 19. storočí. V roku 1804 nemecký chemik Friedrich Sertürner objasnil "uspávací princíp" (latinsky principium somniferum), ktoré nazýval "morfium", na počesť Morfeusa, gréckeho gréckeho boha snov; v nemčine a niektorých jazykoch strednej Európy sa názov tejto drogy nezmenil. Pojem "morfín" používaný v angličtine a francúzštine bol zavedený francúzskym fyzikom Josephom Louis Gay-Lussacom.
Významným prínosom francúzskych výskumníkov Pierre Josepha Pelletiera a Josepha Bienaiméa Caventoua v oblasti chémie alkaloidov bolo objavenie chinínu (1820) a strychnínu (1818). Niekoľko ďalších alkaloidov, ako napríklad xantín (1817), atropín (1819), kofeín (1820), koniín (1827), nikotín (1828), kolchicín (1833), sparteine (1851), a kokaín (1860) bolo tiež objavených približne v tomto období.[6] Rozvoj chémie alkaloidov bol rapídne urýchlený v 20. storočí vďaka objavu spektroskopickej a chromatografickej metódy, ktoré umožnili identifikáciu vyše 12 000 alkaloidov do roku 2008.[7]
Prvú úplnú syntézu alkaloidu dosiahol nemecký chemik Albert Ladenburg v roku 1886. Vytvoril koniín reakciou 2-metylpyridínu a acetaldehydu, a pričom následne zredukoval výsledný 2-propenyl pyridín so sodíkom.[8][9]
Referencie
upraviť- ↑ a b Aniszewski, p. 182
- ↑ Hesse, p. 338
- ↑ Hesse, p. 304
- ↑ Hesse, p. 350
- ↑ ForestPortal Prilbica [online]. forestportal.sk, [cit. 2019-07-08]. Dostupné online. Archivované 2019-06-16 z originálu.
- ↑ Hesse, pp. 313–316
- ↑ Begley, Natural Products in Plants
- ↑ Кониин[nefunkčný odkaz]. Great Soviet Encyclopedia (1969–1978)
- ↑ Hesse, p. 204