Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová je organická zlúčenina, ktorá vzniká v metabolizme cysteínu. Je to vzácny príklad aminokyseliny so sulfínovou funkčnou skupinou. Konjugovanou zásadou kyseliny cysteínsulfínovej je cysteínsulfinát.[1]
| Kyselina cysteínsulfínová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H7NO4S |
| Systematický názov | kyselina 2-amino-3-sulfinopropánová |
| Synonymá | cysteínsulfinát, 3-sulfino-L-alanín |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 153.15698 |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 1115-65-7 (L) |
| PubChem | 1549098 |
| ChemSpider | 1266065 |
| SMILES | O = C(O)[C@@H](N)CS( = O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Vlastnosti
upraviťKyselina cysteínsulfínová je biela kryštalická látka rozpustná vo vode. Podobne ako mnohé prírodné aminokyseliny, kyselina cysteínsulfínová je chirálna a v prírode sa vyskytuje len v podobe L-enantioméru.
Pri neutrálnom pH existuje v podobe amfiónu. pKa sulfínovej kyseliny je približne 2.[2]
Nepatrí medzi kódované aminokyseliny, ale v bielkovinách môže vznikať post-translačnými modifikáciami.[2]
Metabolizmus
upraviťBiosyntéza
upraviťCysteínsulfinát vzniká oxidáciou z cysteínu pomocou molekulárneho kyslíka pôsobením cysteíndioxygenázy:[1]
- cysteín + O2 → cysteínsulfinát
Ďalšie premeny
upraviťCysteínsulfinát sa následne transaminuje za vzniku β-sulfinylpyruvátu pôsobením aminotransferázy. Aminoskupina sa prenáša na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[1]
- cysteínsulfinát + 2-oxoglutarát → β-sulfinylpyruvátu + glutamát
β-sulfinylpyruvátu sa potom spontánne rozkladá na pyruvát a hydrogensiričitan. Hydrogénsiričitan sa oxiduje na hydrogensíran, ktorý sa účastní syntézy APS a PAPS.[1]
Alternatívnou cestou je premena pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, ktorá cysteínsulfinát dekarboxyluje za vzniku hypotaurínu:[3]
- cysteínsulfinát → hypotaurín + CO2
Z hypotaurínu následne oxidáciou vzniká taurín.[4]
Význam
upraviťCysteínsulfinát má regulačný potenciál a je spájaný s niektorými chorobami spojenými s tvorbou reaktívnych foriem kyslíka (ROS), vrátane rakoviny.[2]
Cysteínsulfinát sa nachádza v aktívnom mieste niektorých nitrilhydratáz.[5]
Peptidy, ktoré obsahujú cysteínsulfinát, sú substrátmi pre reduktázy kyseliny cysteínsulfínovej.[2]
Referencie
upraviť- ↑ a b c d DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
- ↑ a b c d AKTER, Salma; FU, Ling; JUNG, Youngeun. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology, 2018-11, roč. 14, čís. 11, s. 995–1004. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 1552-4469. DOI: 10.1038/s41589-018-0116-2. (po anglicky)
- ↑ GUION-RAIN, Marie-Christine; PORTEMER, Christiane; CHATAGNER, Fernande. Rat liver cysteine sulfinate decarboxylase: purification, new appraisal of the molecular weight and determination of catalytic properties. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1975-03-28, roč. 384, čís. 1, s. 265–276. Dostupné online [cit. 2024-01-28]. ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(75)90115-1.
- ↑ SUMIZU, Koichiro. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1962-09-10, roč. 63, čís. 1, s. 210–212. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0006-3002. DOI: 10.1016/0006-3002(62)90357-8.
- ↑ ENDO, Isao; NOJIRI, Masaki; TSUJIMURA, Masanari. Fe-type nitrile hydratase. Journal of Inorganic Biochemistry, 2001-02-01, roč. 83, čís. Molecular Biometallics in Japan - Bioinorganic Aspects of Cytochrome P450, s. 247–253. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0162-0134. DOI: 10.1016/S0162-0134(00)00171-9.
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cysteine sulfinic acid na anglickej Wikipédii.