Kyselina cysteínsulfínová

chemická zlúčenina
(Presmerované z Cysteínsulfinát)

Kyselina cysteínsulfínová je organická zlúčenina, ktorá vzniká v metabolizme cysteínu. Je to vzácny príklad aminokyseliny so sulfínovou funkčnou skupinou. Konjugovanou zásadou kyseliny cysteínsulfínovej je cysteínsulfinát.[1]

Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Kyselina cysteínsulfínová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO4S
Systematický názov kyselina 2-amino-3-sulfinopropánová
Synonymá cysteínsulfinát, 3-sulfino-L-alanín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 153.15698
Ďalšie informácie
Číslo CAS 1115-65-7 (L)
PubChem 1549098
ChemSpider 1266065
SMILES O = C(O)[C@@H](N)CS( = O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vlastnosti

upraviť

Kyselina cysteínsulfínová je biela kryštalická látka rozpustná vo vode. Podobne ako mnohé prírodné aminokyseliny, kyselina cysteínsulfínová je chirálna a v prírode sa vyskytuje len v podobe L-enantioméru.

Pri neutrálnom pH existuje v podobe amfiónu. pKa sulfínovej kyseliny je približne 2.[2]

Nepatrí medzi kódované aminokyseliny, ale v bielkovinách môže vznikať post-translačnými modifikáciami.[2]

Metabolizmus

upraviť

Biosyntéza

upraviť

Cysteínsulfinát vzniká oxidáciou z cysteínu pomocou molekulárneho kyslíka pôsobením cysteíndioxygenázy:[1]

cysteín + O2 → cysteínsulfinát

Ďalšie premeny

upraviť

Cysteínsulfinát sa následne transaminuje za vzniku β-sulfinylpyruvátu pôsobením aminotransferázy. Aminoskupina sa prenáša na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[1]

cysteínsulfinát + 2-oxoglutarát → β-sulfinylpyruvátu + glutamát

β-sulfinylpyruvátu sa potom spontánne rozkladá na pyruvát a hydrogensiričitan. Hydrogénsiričitan sa oxiduje na hydrogensíran, ktorý sa účastní syntézy APS a PAPS.[1]

Alternatívnou cestou je premena pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, ktorá cysteínsulfinát dekarboxyluje za vzniku hypotaurínu:[3]

cysteínsulfinát → hypotaurín + CO2

Z hypotaurínu následne oxidáciou vzniká taurín.[4]

 
Postupná premena cysteínu (1) cez cysteínsulfinát (2) na taurín (4).

Význam

upraviť

Cysteínsulfinát má regulačný potenciál a je spájaný s niektorými chorobami spojenými s tvorbou reaktívnych foriem kyslíka (ROS), vrátane rakoviny.[2]

Cysteínsulfinát sa nachádza v aktívnom mieste niektorých nitrilhydratáz.[5]

Peptidy, ktoré obsahujú cysteínsulfinát, sú substrátmi pre reduktázy kyseliny cysteínsulfínovej.[2]

Referencie

upraviť
  1. a b c d DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
  2. a b c d AKTER, Salma; FU, Ling; JUNG, Youngeun. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology, 2018-11, roč. 14, čís. 11, s. 995–1004. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 1552-4469. DOI10.1038/s41589-018-0116-2. (po anglicky)
  3. GUION-RAIN, Marie-Christine; PORTEMER, Christiane; CHATAGNER, Fernande. Rat liver cysteine sulfinate decarboxylase: purification, new appraisal of the molecular weight and determination of catalytic properties. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1975-03-28, roč. 384, čís. 1, s. 265–276. Dostupné online [cit. 2024-01-28]. ISSN 0005-2744. DOI10.1016/0005-2744(75)90115-1.
  4. SUMIZU, Koichiro. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1962-09-10, roč. 63, čís. 1, s. 210–212. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0006-3002. DOI10.1016/0006-3002(62)90357-8.
  5. ENDO, Isao; NOJIRI, Masaki; TSUJIMURA, Masanari. Fe-type nitrile hydratase. Journal of Inorganic Biochemistry, 2001-02-01, roč. 83, čís. Molecular Biometallics in Japan - Bioinorganic Aspects of Cytochrome P450, s. 247–253. Dostupné online [cit. 2024-01-27]. ISSN 0162-0134. DOI10.1016/S0162-0134(00)00171-9.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cysteine sulfinic acid na anglickej Wikipédii.