Deoxyribóza

chemická zlúčenina

Deoxyribóza (presnejšie 2-deoxyribóza) je monosacharid so vzorcom H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Jej názov napovedá, že sa jedná o deoxycukor, teda zlúčeninu odvodenú od cukru (konkrétne ribózy), ktorej chýba jeden atóm kyslíka. Deoxyribóza je dôležitá, pretože sa nachádza v DNA. Ribóza a arabinóza sa líšia len na pozícii C2', takže 2-deoxyribóza a 2-deoxyarabinóza sú ekvivalentné, ale používa sa len názov 2-deoxyribóza, pretože jej prekurzorom je ribóza, nie arabinóza.

D-Deoxyribóza
D-Deoxyribóza
D-Deoxyribóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H10O4
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 134,131 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 533-67-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

HistóriaUpraviť

Deoxyribózu objavil Phoebus Levene v roku 1929.[1]

ŠtruktúraUpraviť

Pre molekulu H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H existuje niekoľko izomérov, ale u deoxyribózy sú vo Fischerovej projekcii všetky hydroxylové skupiny otočené na rovnakú stranu. Názov "2-deoxyribóza" môže odpovedať jednému z dvoch enantiomérov - biologicky dôležitej D-2-deoxyribóze a jej vzácne vyskytujúcemu sa zrkadlovému obrazu L-2-deoxyribóze.[2] D-2-deoxyribóza je prekurzorom nukleovej kyseliny DNA. 2-deoxyribóza je aldopentóza, teda monosacharid s piatimi uhlíkmi s aldehydovou funkčnou skupinou.

 
Chemická rovnováha deoxyribózy v roztoku

Vo vodných roztokoch sa deoxyribóza nachádza primárne ako zmes troch štruktúr:

  • lineárna podoba H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H
  • deoxyribofuranóza ("C3'-endo") s piatimi atómami v kruhu
  • deoxyribopyranóza ("C2'-endo") so šiestimi atómami v kruhu

Dominantnou formou je v roztoku deoxyribopyranóza (u ribózy je naopak preferovaná C3'-endo forma, teda ribofuranóza).

Biologický významUpraviť

2-deoxyribóza má významnú úlohu v biológii, keďže sa jedná o súčasť DNA.[3] DNA (deoxyribonukleová kyselina), hlavný nositeľ genetickej informácie života, pozostáva z dlhého reťazca jednotiek obsahujúcich deoxyribózu, ktoré sa nazývajú nukleotidy, spojených fosfátovými skupinami. V štandardnom názvosloví pozostáva nukleotid DNA z deoxyribózy, na ktorej 1' uhlíku je naviazaná zásada (zvyčajne adenín, cytozín, guanín alebo tymín) a na 5' uhlíku je hydroxylová skupina náhradená fosfáovou skupinou. Fosfátová skupina je potom naviazaná z druhej strany na 3' uhlík deoxyribózy predchádzajúcej jednotky.

Absencia 2' hydroxylovej skupiny v deoxyribóze je evidentne zodpovedná za vyššiu mechanickú flexibilitu DNA oproti RNA, čo jej umožňuje tvorbu dvojzávitnice a zároveň (u eukaryotov) kompaktné zabalenie v bunkovom jadre. Dvojzávitnica DNA je typicky dlhšia než molekuly RNA. Kostra RNA a DNA je podobná, ale RNA je jednozávitnica obsahujúca ribózu namiesto deoxyribózy.

Ostatné biologicky dôležité deriváty deoxyribózy zahŕňajú mono-, di- a trifosfáty a 3'-5' cyklické monofosfáty.

BiosyntézaUpraviť

Deoxyribóza vzniká z ribóza-5-fosfátu pôsobením ribonukleotidreduktáz. Tieto enzýmy katalyzujú deoxygenáciu.

Pozri ajUpraviť

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyribose na anglickej Wikipédii.

ReferencieUpraviť

  1. Comprehensive Timeline of Biological Discoveries [online]. . Dostupné online.
  2. C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.
  3. C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC