Kyselina galová
Kyselina galová[1] (staršie [a po česky]: kyselina gallová[2], systémový názov: kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová[1]) je organická kyselina, ktorá sa nachádza v rôznych potravinách a bylinkách, ktoré sú dobre známe ako silné antioxidanty. Nachádza sa napríklad v dubienkach, listoch sumachu a (v pozmenenej podobe) v orechoch, a to buď voľná alebo častejšie ako časť triesloviny, z ktorej sa získava kyslou hydrolýzou.
Kyselina galová | |||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C7H6O5 | ||||||||||||||||||||||
Synonymá | kyselina gallová, kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová | ||||||||||||||||||||||
Vzhľad | biele, žlto-biele kryštály hodvábneho vzhľadu | ||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 170,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť vo vode | 1,19 g/100 ml (20 °C) 1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát) | ||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | 260 °C | ||||||||||||||||||||||
Teplota varu | 501 °C | ||||||||||||||||||||||
Teplota rozkladu | 253 °C | ||||||||||||||||||||||
Hustota | 1,694 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 149-91-7 | ||||||||||||||||||||||
EINECS číslo | 205-749-9 | ||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||
Štruktúra a reakcia
upraviťTáto kyselina má na benzénovom jadre pripojené dve funkčné skupiny: hydroxylovú a karboxylovú, čo jej umožňuje tvorbu rôznych derivátov, esterov a solí. Tieto dve skupiny môžu navzájom reagovať za vzniku kyseliny digalovej. Pri odštiepení CO2 (napríklad zvýšením teploty) vzniká pyrogalol. Po reakcii so železitými soľami vytvára čierny pigment.
Využitie
upraviťReakcia kyseliny so železnatými soľami sa používala na tvorbu atramentu. V raných začiatkoch fotografie sa kyselina používala aj ako vývojka. Kyselina galová sa používa aj na konzervovanie železných predmetov. Redukuje koróziu a na povrchu kovu vytvorí čiernu nerozpustnú vrstvu, ktorá zabraňuje ďalšej oxidácii. Vedci sa domnievajú, že kyselina galová má priaznivé účinky na zdravie. Niektoré vedecké štúdie dokázali, že kyselina galová spomaľuje odumieranie neurónov, preto v súčasnosti našla uplatnenie v liečbe určitých formách rakoviny alebo nervových porúch.[3]
Dejiny
upraviťKyselina galová je dôležitou zložkou atramentu, ktorý sa používal v Európe na písanie a kreslenie od 12. do 19. storočia a ktorého história siaha až do čias Rímskej ríše. Plínius Starší (23 - 79 po Kr.) opisuje použitie kyseliny galovej ako prostriedku na zistenie falšovania medenky[4] a píše, že sa používala na výrobu farbív. Hálky z dubových stromov sa rozdrvili a zmiešali s vodou, čím vznikla kyselina trieslová (tanín). Tá sa potom mohla zmiešať so zeleným síranom železnatým - získaným tak, že sa nechala odparovať voda nasýtená síranmi z prameňa alebo banskej drenáže - a arabskou gumou z agátových stromov. Z tejto kombinácie ingrediencií vznikol atrament.
Kyselinu galovú používal aj taliansky kardinál Angelo Mai (1782 – 1854), spolu s ďalšími prvými bádateľmi palimpsestov. Kyselina slúžila na odstránenie vrchnej vrstvy textu a na odhalenie skrytých rukopisov pod ňou. Angelo Mai ju použil na tento účel ako prvý.
V roku 1786 kyselinu galovú prvýkrát skúmal švédsky chemik Carl Wilhelm Scheele[5]. Neskôr v roku 1818 francúzsky chemik a farmaceut Henri Braconnot (1780 – 1855) navrhol jednoduchšiu metódu čistenia kyseliny galovej.[6] Kyselinu galovú skúmal okrem iných aj známy francúzsky chemik Théophile-Jules Pelouze (1807 – 1867)[7].
Pozri aj
upraviťZdroje
upraviť- ↑ a b c Malá encyklopédia chémie. Bratislava: Obzor. 1981. S. 761
- ↑ Nemecko-slovenský pôdohospodársky slovník. Bratislava: Príroda. 1971 S. 181
- ↑ Tým rehabilitace.info. Kyselina gallová a její účinky na zdraví 4.74/5 (19) [online]. rehabilitace.info, 2018-12-16, [cit. 2022-02-16]. Dostupné online.
- ↑ Pliny (the Elder.). The Natural History of Pliny. [s.l.] : H. G. Bohn, 1857. 604 s.
- ↑ Kungl. Svenska vetenskapsakademiens handlingar. [s.l.] : [s.n.], 1786. 720 s.
- ↑ Crochard (París); ARAGO, François; GAY-LUSSAC, Joseph Louis. Annales de chimie et de physique. [s.l.] : Chez Crochard, 1818. 494 s.
- ↑ Crochard (París); ARAGO, François; GAY-LUSSAC, Joseph Louis. Annales de chimie et de physique. [s.l.] : Crochard, 1833. 458 s.