Serín

chemická zlúčenina

Serín (Ser, S) je neesenciálna, glukoplastická aminokyselina, jej L-forma je aminokyselina biogénna, jedna zo základných stavebných zložiek proteínov. Je polárna, teda hydrofilná.

Serín
Serín
Serín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO3
Systematický názov Kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 105/093 g/mol
pKA 2,21 (karboxyl), 9.15 (amino)
Ďalšie informácie
Číslo CAS L: 56-45-1

D/L: 302-84-1
D: 312-84-5

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Počas proteosyntézy je kódovaná tripletmi UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je bežnou a dôležitou súčasťou mnohých bielkovín, vo fosfoproteínoch je jeho OH skupina esterifikovaná zvyškom kyseliny fosforečnej, v O-glykoproteínoch je to serín, na ktorého bočný reťazec je naviazaný reťazec oligosacharidov. Serín je hlavnou zložkou štruktúrnej bielkoviny fibroínu, ktorá tvorí vlákna hodvábu. Z hodvábu bol tiež po prvýkrát izolovaný a pomenovaný podľa latinského mena pre hodváb, sericum.

Serín tvorí aktívne miesto enzýmov, predovšetkým tzv. serínových proteáz, ako je trypsín či chymotrypsín, a cholínesteráz. Často sa vyskytuje v katalytických triádach.

V metabolických dráhach sa serín uplatňuje ako substrát pri biosyntéze purínov a pyrimidínov, je prekurzorom syntézy glycínu, cysteínu a folátu.

BiosyntézaUpraviť

Serín je neesenciálna aminokyselina a v živočíšnom tele je ľahko syntetizovaný z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je najprv oxidovaná na oxoskupinu, ďalej je transamináciou vytvorený fosfoserín, ktorý je defosforylovaný na serín.

 
Biosyntéza serínu

DegradáciaUpraviť

V pečeni väčšiny stavovcov vrátane človeka je serín degradovaný na glycín a H4folát. Táto reakcia je zvratná. Glycín môže byť ďalej premenený na pyruvát, ktorý je substrátom pre glukoneogenézu. Serín je preto radený medzi glukoplastické aminokyseliny.

Iné projektyUpraviť

  •   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Serín

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Serin na českej Wikipédii.

LiteratúraUpraviť

  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v Česku. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.