Serín
Serín (skratka Ser alebo S[1]) je neesenciálna, glukoplastická aminokyselina, jej L-forma je aminokyselina biogénna, jedna zo základných stavebných zložiek proteínov. Je polárna, teda hydrofilná.
| Serín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H7NO3 |
| Systematický názov | Kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 105/093 g/mol |
| pKA | 2,21 (karboxyl), 9.15 (amino) |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | L: 56-45-1 D/L: 302-84-1 |
| SMILES | C([C@@H](C(=O)O)N)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Počas proteosyntézy je kódovaná tripletmi UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je bežnou a dôležitou súčasťou mnohých bielkovín, vo fosfoproteínoch je jeho OH skupina esterifikovaná zvyškom kyseliny fosforečnej, v O-glykoproteínoch je to serín, na ktorého bočný reťazec je naviazaný reťazec oligosacharidov. Serín je hlavnou zložkou štruktúrnej bielkoviny fibroínu, ktorá tvorí vlákna hodvábu. Z hodvábu bol tiež po prvýkrát izolovaný a pomenovaný podľa latinského mena pre hodváb, sericum.
Serín tvorí aktívne miesto enzýmov, predovšetkým tzv. serínových proteáz, ako je trypsín či chymotrypsín, a cholínesteráz. Často sa vyskytuje v katalytických triádach.
V metabolických dráhach sa serín uplatňuje ako substrát pri biosyntéze purínov a pyrimidínov, je prekurzorom syntézy glycínu, cysteínu a folátu.
Biosyntéza upraviť
Serín je neesenciálna aminokyselina a v živočíšnom tele je ľahko syntetizovaný z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je najprv oxidovaná na oxoskupinu, ďalej je transamináciou vytvorený fosfoserín, ktorý je defosforylovaný na serín.
Degradácia upraviť
V pečeni väčšiny stavovcov vrátane človeka je serín degradovaný na glycín a H4folát. Táto reakcia je zvratná. Glycín môže byť ďalej premenený na pyruvát, ktorý je substrátom pre glukoneogenézu. Serín je preto radený medzi glukoplastické aminokyseliny.
Referencie upraviť
- ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
Literatúra upraviť
- MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v Česku. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
Iné projekty upraviť
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Serín
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Serin na českej Wikipédii.