Serín

chemická zlúčenina

Serín (skratka Ser alebo S[1]) je neesenciálna, glukoplastická aminokyselina, jej L-forma je aminokyselina biogénna, jedna zo základných stavebných zložiek proteínov. Je polárna, teda hydrofilná.

Serín
Serín
Serín
Serín
Serín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO3
Systematický názov Kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 105/093 g/mol
pKA 2,21 (karboxyl), 9.15 (amino)
Ďalšie informácie
Číslo CAS L: 56-45-1

D/L: 302-84-1
D: 312-84-5

SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Počas proteosyntézy je kódovaná tripletmi UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je bežnou a dôležitou súčasťou mnohých bielkovín, vo fosfoproteínoch je jeho OH skupina esterifikovaná zvyškom kyseliny fosforečnej, v O-glykoproteínoch je to serín, na ktorého bočný reťazec je naviazaný reťazec oligosacharidov. Serín je hlavnou zložkou štruktúrnej bielkoviny fibroínu, ktorá tvorí vlákna hodvábu. Z hodvábu bol tiež po prvýkrát izolovaný a pomenovaný podľa latinského mena pre hodváb, sericum.

Serín tvorí aktívne miesto enzýmov, predovšetkým tzv. serínových proteáz, ako je trypsín či chymotrypsín, a cholínesteráz. Často sa vyskytuje v katalytických triádach.

V metabolických dráhach sa serín uplatňuje ako substrát pri biosyntéze purínov a pyrimidínov, je prekurzorom syntézy glycínu, cysteínu a folátu.

Biosyntéza

upraviť

Serín je neesenciálna aminokyselina a v živočíšnom tele je ľahko syntetizovaný z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je najprv oxidovaná na oxoskupinu, ďalej je transamináciou vytvorený fosfoserín, ktorý je defosforylovaný na serín.

 
Biosyntéza serínu

Degradácia

upraviť

V pečeni väčšiny stavovcov vrátane človeka je serín degradovaný na glycín a H4folát. Táto reakcia je zvratná. Glycín môže byť ďalej premenený na pyruvát, ktorý je substrátom pre glukoneogenézu. Serín je preto radený medzi glukoplastické aminokyseliny.

Referencie

upraviť
  1. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.

Literatúra

upraviť
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v Česku. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.

Iné projekty

upraviť
  •   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Serín

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Serin na českej Wikipédii.