Alanín
Tomuto článku alebo sekcii chýbajú odkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešte overiť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy na spoľahlivé zdroje. |
Alanín (skratka Ala, A) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín.[1] Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.
Alanín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C3H7NO2 |
Systematický názov | Kyselina 2-aminopropánová |
Synonymá | Kyselina α-aminopropiónová, metylglycín |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 89,1 g/mol |
Teplota varu | 297 °C |
Hustota | 1,401 g/cm3 |
pKA | 2,33 9,71 |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | L: 56-41-7 D/L: 302-72-7 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
VlastnostiUpraviť
Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.
Izomér L-alanín otáča rovinu polarizovaného svetla doprava, možno ho teda označiť ako L-(+)-alanín.[1]
IzoméryUpraviť
Jeho izomér kyselina 3-aminopropánová (β-alanín) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.
FunkciaUpraviť
Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčastňuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.
Syntéza a rozkladUpraviť
Laboratórna výrobaUpraviť
Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.
Biosyntéza a rozkladUpraviť
Alanín sa v tele premieňa na pyruvát pomocou transaminačnej reakcie.[2] Rovnakým procesom dochádza k jeho rozkladu, a to premenou naspäť na pyruvát.[2]
Okrem toho vzniká alanín i pri rozklade fenylalanínu pôsobením enzýmu kynureninázy.[1]
PoužitieUpraviť
Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.
ReferencieUpraviť
- ↑ a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 268-306.
- ↑ a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1030-1068.