Alanín

	Alanín
	Alanín
	Alanín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H7NO2
Systematický názov	Kyselina 2-aminopropánová
Synonymá	Kyselina α-aminopropiónová, metylglycín
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	89,1 g/mol
Teplota varu	297 °C
Hustota	1,401 g/cm3
pKA	2,33; 9,71
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	L: 56-41-7 ; D/L: 302-72-7; D: 338-69-2 ;
SMILES	C[C@@H](C(=O)O)N
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Alanín (skratka Ala alebo A^[1]) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín.^[2] Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.

Vlastnosti

Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.^[3]^[4]

Izomér L-alanín otáča rovinu polarizovaného svetla doprava, možno ho teda označiť ako L-(+)-alanín.^[2]

Izoméry

Jeho izomér kyselina 3-aminopropánová (β-alanín) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.

Funkcia

Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčastňuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.

Syntéza a rozklad

Laboratórna výroba

Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.

Biosyntéza a rozklad

Alanín sa v tele premieňa na pyruvát pomocou transaminačnej reakcie.^[5] Rovnakým procesom dochádza k jeho rozkladu, a to premenou naspäť na pyruvát.^[5]

Okrem toho vzniká alanín i pri rozklade fenylalanínu pôsobením enzýmu kynureninázy.^[2]

Použitie

Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.

Referencie

↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 268-306.
↑ IMGT Education [online]. www.imgt.org, [cit. 2023-08-26]. Dostupné online.
↑ ZAMYATNIN, A A. Amino Acid, Peptide, and Protein Volume in Solution. Annual Review of Biophysics and Bioengineering, 1984-06, roč. 13, čís. 1, s. 145–165. Dostupné online [cit. 2023-08-26]. ISSN 0084-6589. DOI: 10.1146/annurev.bb.13.060184.001045. (po anglicky)
↑ ^a ^b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1030-1068.

[1] Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.

[:0-2] ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 268-306.

[3] IMGT Education [online]. www.imgt.org, [cit. 2023-08-26]. Dostupné online.

[4] ZAMYATNIN, A A. Amino Acid, Peptide, and Protein Volume in Solution. Annual Review of Biophysics and Bioengineering, 1984-06, roč. 13, čís. 1, s. 145–165. Dostupné online [cit. 2023-08-26]. ISSN 0084-6589. DOI: 10.1146/annurev.bb.13.060184.001045. (po anglicky)

[:02-5] VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1030-1068.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]