Nukleotid

(Presmerované z Ribonukleotid)

Nukleotidy alebo nukleozidfosfáty sú zlúčeniny nukleozidu a kyseliny trihydrogenfosforečnej. Nukleotidy sú základné stavebné jednotky nukleových kyselín[1][2][3] a niektorých koenzýmov.[3] Niektoré nukleotidy plnia aj úlohu energetických prenášačov.[3][4]

Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej naviazané na nukleozid.
Nezamieňať s heslom Nukleozid.

Nukleotdy by sa nemali zamieňať z nukleozidmi:

nukleoZid + kyselina fosforečná = nukleoTid

ŠtruktúraUpraviť

Každý nukleotid sa skladá z troch častí:

Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej.[5] Podľa toho sa označujú ako mono-, di- a trifosfáty, respektíve celým názvom ako nukleozidmonofosfáty, nukleoziddifosfáty a nukleozidtrifosfáty.[6] Tieto tri druhy látok sa dokopy označujú ako nukleotidy.

Anhydridová väzbaUpraviť

Fosfátové skupiny v nukleoziddifosfátoch a nukleozidtrifosfátoch sú navzájom nadviazané anhydridovou väzbou. Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľní veľké množstvo energie (Δ G < −30 kJ/mol), preto sú nukleotidy zlúčeninami, ktoré umožňujú aktiváciu rekreantov a priebeh endergonických reakcií. Takisto sa označujú ako vysokoenergetické fosfáty.

NázvoslovieUpraviť

Názvoslovie nukleotidov zodpovedá stavbe daného nukleotidu: prvá časť slova označuje nukleozid a druhá časť udáva počet zvyškov kyseliny trihydrogenfosforečnej. Medzi nimi je číslo s apostrofom ('), ktoré označuje číslo uhlíka monosacharidu, na ktorom je naviazaná kyselina trihydrogenfosforečná. Keďže fosforylácia najčastejšie prebieha na 5-uhlíku, napríklad názov adenozín-5'-monofosfát sa píše zjednodušene adenozínmonofosfát.

Okrem toho boli pre ich pomenovanie zavedené aj štvorpísmenové skratky. Podľa tohto označenia:

  • prvé malé písmeno označuje prítomnosť monosacharidu ribózy (nepíše sa nič) alebo deoxyribózy (malé d). Ak je štruktúra nukleotidu cyklická, tak sa označuje malým c.
  • druhé, veľké písmeno označuje typ nukleovej bázy:
    G: guanín, A: adenín, T: tymín, C: cytozín, U: uracil
  • tretie veľké písmeno určuje počet fosfátových skupín (M: mono-, D: di-, T: tri-).
  • Nakoniec písmeno P označuje prítomnosť fosfátu.

Cyklický adenozínmonofosfát sa teda označuje ako cAMP, kde c = cyklický, A = adenozín, M = mono- a P = fosfát.

Základné nukleotidyUpraviť

Podľa zloženia uvedeného vyššie existuje celkom 30 rôznych nukleotidov (5 báz × 2 sacharidy × až 3 zvyšky kyseliny fosforečnej = 30 možností), ktoré sú veľmi dôežité v mnohých biochemických procesoch.

Báza Ribonukleotidy Deoxyribonukleotidy
Monofosfát Difosfát Trifosfát Monofosfát Difosfát Trifosfát
 
Adenín
(A)
 
Adenozínmonofosfát
(AMP)
 
Adenozíndifosfát
(ADP)
 
Adenozíntrifosfát
(ATP)
 
Deoxyadenozínmonofosfát
(dAMP)
 
Deoxyadenozíndifosfát
(dADP)
 
Deoxyadenozíntrifosfát
(dATP)
 
Guanín
(G)
 
Guanozínmonofosfát
(GMP)
 
Guanozíndifosfát
(GDP)
 
Guanozíntrifosfát
(GTP)
 
Deoxyguanozínmonofosfát
(dGMP)
 
Deoxyguanozíndifosfát
(dGDP)
 
Deoxyguanozíntrifosfát
(dGTP)
 
Cytozín
(C)
 
Cytidínmonofosfát
(CMP)
 
Cytidíndifosfát
(CDP)
 
Cytidíntrifosfát
(CTP)
 
Deoxycytidínmonofosfát
(dCMP)
 
Deoxycytidíndifosfát
(dCDP)
 
Deoxycytidíntrifosfát
(dCTP)
 
Uracil
(U)
 
Uridínmonofosfát
(UMP)
 
Uridíndifosfát
(UDP)
 
Uridíntrifosfát
(UTP)
Uracil sa bežne nevyskytuje v deoxyribonukleotidoch
 
Tymín
(T)
Tymín sa bežne nevyskytuje v ribonukleotidoch  
Tymidínmonofosfát
(TMP alebo dTMP)
 
Tymidíndifosfát
(TDP alebo dTDP)
 
Tymidíntrifosfát
(TTP alebo dTTP)

Ďalšie nukleotidy uracilu a tymínuUpraviť

Adenín, guanín a cytozín sa nachádzajú v RNA i v DNA, takže tvorí ribonukleotidy i deoxyribonukleotidy. Uracil sa však nachádza výhradne v RNA a tymín výhradne v DNA, takže zvyčajne tvoria len buď ribonukleotidy (uracil), alebo deoxyribonukleotidy (tymín), ako je uvedené v tabuľke vyššie. Názvoslovie tymínových deoxyribonukleotidov je kvôli tomu odlišné od ostatných - často neobsahuje predponu deoxy-, pretože neexistujú ribonukleotidy, od ktorých by bolo potrebné ich odlíšiť. Pre jeho ribonukleotidy sa potom používa alternatívne pomenovanie tymínu, 5-metyluracil, podľa ktorého sú pomenované.

Tymínové ribonukleotidy Uracilové deoxyribonukleotidy
 
5-Metyluridínmonofosfát
(m5UMP)
 
5-Metyluridíndifosfát
(m5UDP)
 
5-Metyluridíntrifosfát
(m5UTP)
 
Deoxyuridínmonofosfát
d(UMP)
 
Deoxyuridíndifosfát
(dUDP)
 
Deoxyuridíntrifosfát
(dUTP)

Menej bežné nukleotidyUpraviť

Okrem vyššie uvedených nukleotidov existujú i iné, ktoré sa však vyskytujú menej často alebo majú svoje špecializované úlohy. Nemajú bázu, ktorá sa bežne nachádza v RNA/DNA. Medzi tie patria napríklad inozínmonofosfát (IMP) a xantozínmonofosfát (XMP), odvodené od hypoxantínu a xantínu, ktoré vystupujú v metabolizme adenínu a guanínu.[7] Takisto sem možno zaradiť nukleotidy odvodené od N6-metyladenozínu alebo napríklad wybutozínu, ktoré majú svoje uplatnenie v rôznych nukleových kyselinách.[8][9]

Skratky pre degenerované bázyUpraviť

Bližšie informácie v hlavnom článku: Zápis nukleových kyselín
Každý nukleotid má i skratku, ktorá je daná od IUPAC.[10] Okrem piatich skratiek pre jednotlivé báze (A, C, G, T a U) sú často používané degenerované bázy (viac možných báz na tej istej pozícií) pri dizajne primérov pre PCR. Niektoré sekvencie môžu takisto obsahovať písmeno "I", ktoré označuje neštandardný nukleotid inozín. Inozín sa nachádza v tRNA a páruje sa s adenínom, cytozínom a tymínom. Nie je uvedený v nasledujúcej tabuľke, pretože nereprezentuje degenerované bázy. Zatiaľ čo inozín má podobnú funkciu, ako degenerácia "D", je to jeden nukleotid a nie reprezentácia pre skupinu nukleotidov, ktorá popisuje rôzne možné nukleotidy na danej pozícii.
Symbol[10] Popis Reprezentované bázy
A adenín A 1
C cytozín C
G guanín G
T tymín T
U uracil U
W weak (slabá interakcia) A T 2
S strong (silná interakcia) C G
M amino A C
K keto G T
R purín A G
Y pyrimidín C T
B nie A (B nasleduje po A) C G T 3
D nie C (D nasleduje po C) A G T
H nie G (H nasleduje po G) A C T
V nie T/U (V nasleduje po T a U) A C G
N any (akákoľvek báza; nie prázdne miesto) A C G T 4
. alebo - medzera (miesto bez bázy) 0

Na reprezentáciu sekvencií AA a CA teda napríklad možno použiť skratku MA (pretože M reprezentuje A i C). Kodóny, ktoré kódujú izoleucín, teda AUU, AUC, AUA, je takto možné zapísať ako AUH (H = A, C, U) a kodóny, ktoré kódujú glutamín, teda CAA, CAG, možné zapísať ako CAR (R = A, G).

ReferencieUpraviť

  1. EMBL-EBI. DNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  2. EMBL-EBI. RNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. a b c BAKER, Susan S.; BAKER, Robert D.. 22 - Enteric versus Parenteral Feeding and Mucosal Function. [s.l.] : Academic Press, 1993-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-732085-4.50035-7. Dostupné online. ISBN 978-0-12-732085-4. DOI:10.1016/b978-0-12-732085-4.50035-7 S. 401–414. (po anglicky)
  4. MATARNEH, Sulaiman K.; ENGLAND, Eric M.; SCHEFFLER, Tracy L.. Chapter 5 - The Conversion of Muscle to Meat. [s.l.] : Woodhead Publishing, 2017-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1016/B978-0-08-100694-8.00005-4. Dostupné online. ISBN 978-0-08-100694-8. DOI:10.1016/b978-0-08-100694-8.00005-4 S. 159–185. (po anglicky)
  5. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
  6. JANCURA, Daniel; SEDLÁK, Erik. Bioenergetika [online]. [Cit. 2022-07-31]. Dostupné online.
  7. VOET, Donald. Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level. Hoboken, NJ : Wiley, 2008. (3rd ed.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-12930-2. S. 802-808.
  8. N6-Methyladenosine in RNA and DNA: An Epitranscriptomic and Epigenetic Player Implicated in Determination of Stem Cell Fate. Stem Cells International, 2018, s. 3256524. DOI10.1155/2018/3256524. PMID 30405719.
  9. Crystal Structure of the Radical SAM Enzyme Catalyzing Tricyclic Modified Base Formation in tRNA. Journal of Molecular Biology, October 2007, s. 1204–1214. DOI10.1016/j.jmb.2007.07.024. PMID 17727881.
  10. a b IUPAC Codes [online]. www.bioinformatics.org, [cit. 2022-10-18]. Dostupné online.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Nucleotide na anglickej Wikipédii.