Wikipédia

Kyselina trifluóroctová

chemická zlúčenina

Kyselina trifluóroctová je organofluorová zlúčenina s chemickým vzorcom CF3COOH. Je to štruktúrny analóg kyseliny octovej so všetkými tromi atómami vodíka acetylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou octu.

Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C2HF3O2 (CF3COOH)
Synonymá Kyselina 2,2,2-trifluóroctová
Kyselina 2,2,2-trifluóretánová
Kyselina perfluóroctová
Kyselina trifluóretánová
TFA
Vzhľad Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 114,02 u
Molárna hmotnosť 114,0233 g/mol
Rozpustnosť vo vode Neobmedzená
Teplota topenia -15,4 °C
Teplota varu 72,4 °C
Hustota 1,489 g/cm3
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia 691,0699 MJ/mol
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H314, H332, H412
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P273, P280, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety R R20, R35, R52/53
Vety S S1/2, S9, S26, S27, S28, S45, S61
NFPA 704
1
3
1
Ďalšie informácie
Číslo CAS 76-05-1
Číslo UN 2699
EINECS číslo 200-929-3
Číslo RTECS AJ9625000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s kyslou ionizačnou konštantou, ktorá je približne 34 000-krát vyššia [1] pretože vysoko elektronegatívne atómy fluóru a následná povaha trifluórmetylovej skupiny, ktorá sťahuje elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo umožňuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje aniónový konjugovaný základ. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v organickej chémii na rôzne účely.

Syntéza upraviť

Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne elektrofluoráciou acetylchloridu alebo anhydridu kyseliny octovej, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:[2]

CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2O → CF3COOH + HF

Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním anhydridu kyseliny trifluóroctovej.[3]

Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu manganistanom draselným. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť Swartovou fluoráciou hexachlórpropénu.

Kyselina trifluóroctová sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).[4][5]

Použitie upraviť

Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, kyselina trifluórperoctová a 2,2,2-trifluóretanol.[2] Je to činidlo používané v organickej syntéze kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny.[6] Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako kyselina sírová, ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára azeotropickú zmes s vodou (približne pri 105 °C).

Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri syntéze peptidov Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny t-butoxykarbonylu.[7][8]

Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v kvapalinovej chromatografii (HPLC) organických zlúčenín, najmä peptidov a malých proteínov. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre NMR spektroskopiu (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v hmotnostnej spektrometrii.[9]

Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.[10]

Dôsledky v anestézii upraviť

Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika halotánu. Predpokladá sa, že je zodpovedný za hepatitídu vyvolanú halotánom. 

Bezpečnosť upraviť

Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s kyselinou fluorovodíkovou, pretože väzba uhlík-fluór nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.

Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s hydridom lítno-hlinitým (LAH) vedie k výbuchu.[11]

Životné prostredie upraviť

Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je bioakumulatívna, je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.

Pozri aj upraviť

Galéria upraviť

  •  
    Kyselina trifluóroctová v kadičke
  •  
  •  
    1 ml balenie

Referencie upraviť

  1. ↑ Pozn.: Vypočítané z pomeru hodnôt Ka pre kyselinu trifluóroctovú (pKa = 0,23) a kyseliny octovej (pKa = 4,76)
  2. ↑ a b SIEGEMUND, Günter; SCHWERTFEGER, Werner; FEIRING, Andrew. Fluorine Compounds, Organic [online]. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2016-01-28, [cit. 2021-04-17]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. ↑ ARMAREGO, Wilfred L.F.; LI LIN CHAI, Christina. Purification of Laboratory Chemicals. 6th ed. [s.l.] : [s.n.], 2009. DOI:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3 Kapitola 4 - Purification of Organic Chemicals, s. 88-444. (po angkicky)
  4. ↑ FRANK, Hartmut; CHRISTOPH, Eugen H.; HOLM-HANSEN, Osmund, et al. Trifluoroacetate in ocean waters. Environmental science & technology (American Chemical Society), 1. Januára 2002, roč. 36, čís. 1. DOI: 10.1021/es0101532. PMID 11811478. (po anglicky)
  5. ↑ B. F. Scott; R. W. Macdonald; K. Kannan, et al. Trifluoroacetate Profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans. Environmental science & technology (American Chemical Society), 13. Júla 2005, roč. 39, čís. 17. DOI: 10.1021/es047975u. PMID 16190212. (po anglicky)
  6. ↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York : John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9780471936237. Kapitola "Trifluoroacetic Acid". In L. Paquette (ed.). (po anglicky)
  7. ↑ LUNDT, Behrend F.; JOHANSEN, Nils L.; VØLUND, Aage, et al. "Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid". International Journal of Peptide and Protein Research, Január 1978, roč. 12, čís. 5, s. 258–268. DOI: 10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685. (po anglicky)
  8. ↑ SURESHBABU, Vommina V; NARENDRA, Narasimhamurthy. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. Ed. Dr. Andrew B. Hughes. Zväzok 4. [s.l.] : Analytical Chemistry, 2011-05-07. (Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis; zv. 4.) ISBN 9783527631827. DOI:10.1002/9783527631827.ch1 Kapitola 1: Protection Reactions, s. 1–97. (po anglicky)
  9. ↑ STOUT, Steven J; DACUNHA, Adrian R. Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions. Analytical Chemistry, 15. Septembra 1989, roč. 61, čís. 18, s. 2126. DOI: 10.1021/ac00193a027. (po anglicky)
  10. ↑ O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau, et al. "High quality YBa2Cu3O7 thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition". Superconductor Science and Technology, 2002, roč. 16, čís. 1, s. 45–53. DOI: 10.1088/0953-2048/16/1/309. (po anglicky)
  11. ↑ Karta bezpečnostných údajov pre Kyselinu triflóroctovú (PDF) od Merck.

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Trifluoroacetic acid na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Kyselina_trifluóroctová&oldid=7490494“