Kyselina kyanúrová

chemická zlúčenina

Kyselina kyanúrová, systematickým názvom 1,3,5-triazín-2,4,6-triol, je zlúčenina so sumárnym vzorcom (CNOH)3. Podobne ako mnoho iných priemyselne dôležitých zlúčenín má aj tento triazín veľa ďalších názvov. Kyselina kyanúrová je biela kryštálická látka bez zápachu. Nachádza uplatnenie ako prekurzor alebo súčasť bielidiel, dezinfekčných prostriedkov a herbicídov. V roku 1997 predstavovala celková svetová produkcia kyseliny kyanúrovej 160 000 ton.[1]

Kyselina kyanúrová
Kyselina kyanúrová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H3N3O3
Synonymá 1,3,5-triazín-2,4,6-triol
1,3,5-triazín-2,4,6(1H,3H,5H)-triol
1,3,5-triazíntriol
2,4,6-trihydroxy-s-triazín kyseliny kyanúrovej
s-triazíntriol
kyselina izokyanúrová
kyselina pseudokyanúrová
Vzhľad biela kryštalická látka, bez zápachu
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 129,1 u
Molárna hmotnosť 129,07 g/mol
Teplota rozkladu 320–360 °C
Hustota 1,75 g/cm3
Rozpustnosť vo vode:
0,27 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R36/37/38
Vety S S26, S37/39
Ďalšie informácie
Číslo CAS 108-80-5
Číslo UN 3389
EINECS číslo 211-620-8
Číslo RTECS XZ1800000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vlastnosti a syntézaUpraviť

 
Kyanúrový (triol) tautomér
 
Izokyanúrový (trion) tautomér

VlastnostiUpraviť

Kyselina kyanúrová je cyklický trimér prchavého derivátu kyanovodíka, HOCN. Vyskytuje sa v dvoch štruktúrach (triol a trion), vzájomne v seba prechádzajúcich, jedná sa teda o tautoméry. Triolový tautomér, ktorý môže mať aromatický charakter, v roztoku prevláda. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazujú na fenolický charakter. Deprotónacia zásaditou látkou poskytuje rad kyanúrovových soli:

[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N] + H+, Ka = 10−7
[C(O)NH]2[C(O)N] ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+, Ka = 10−11
[C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+, Ka = 10−14

SyntézaUpraviť

Kyselina kyanúrová bola prvýkrát syntetizovaná Friedrichom Wöhlerom v roku 1829 tepelným rozkladom močoviny a kyseliny močovej.[2] Súčasná priemyselná metóda výroby je založená na tepelnom rozklade močoviny, pri súčasnom uvoľnení amoniaku. Premena začína približne na 175 °C:[1]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

Kyselina kryštalizuje z vody ako dihydrát.

Kyselinu kyanúrovú možno vyrábať tiež hydrolýzou surového alebo odpadového melamínu, s následnou kryštalizáciou. Kyslé kvapalné odpady z tovární vyrábajúce takéto materiály obsahujú kyanúrovú kyselinu, a niekedy tiež rozpustené triazíny s nahradenou amínovou skupinou, menovite ammelín, ammelid a melamín. V jednej z metód sa roztok síranu amónneho zahrieva k varu a pridá sa stechiometrické množstvo melamínu, načo sa kyanúrová kyselina zráža ako melamín kyanurát. Rôzne odpadové vody obsahujúce kyselinu kyanúrovú a triazíny s nahradenými amínmi sa môžu miešať a za určitých podmienok v nich môže byť prítomná nerozpustená kyselina kyanúrová.[3][4]

ToxicitaUpraviť

Kyselina kyanúrová je klasifikovaná ako „v zásade netoxická“.[1] Smrteľná dávka LD50 u potkanov je 7 700 mg/kg.[5]

Avšak pokiaľ je kyselina kyanúrová pohromade s melamínom (ktorý je sám o sebe tiež málo toxickou látkou), môžu vznikať extrémne nerozpustné kryštály, vedúce k tvorbe obličkových kameňov a potenciálne k zlyhaniu obličiek a k smrti. To sa stalo v prípade psov a mačiek pri kontaminácii krmiva v roku 2007 a u detí pri kontaminácii čínskeho mlieka v roku 2008.

ReferencieUpraviť

  1. a b c Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. Wöhler, F. On the decomposition of urea and Uric acid at high temperature. Ann Phys Chémia 1829 15: 619-30
  3. Process for preparing pure cyanuric acid [online]. 1981-07-14, [cit. 2019-06-28]. Dostupné online.
  4. High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams [online]. 1977-03-22, [cit. 2019-06-28]. Dostupné online.
  5. , Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment - Peer Review Report [online]. FDA, 2007-06-07, [cit. 2019-06-28]. Dostupné online.

Externý odkazUpraviť

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina kyanurová na českej Wikipédii.