Kyselina trifluóroctová

chemická zlúčenina

Kyselina trifluóroctová je organofluorová zlúčenina s chemickým vzorcom CF3COOH. Je to štruktúrny analóg kyseliny octovej so všetkými tromi atómami vodíka acetylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou octu.

Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Kyselina trifluóroctová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C2HF3O2 (CF3COOH)
Synonymá Kyselina 2,2,2-trifluóroctová
Kyselina 2,2,2-trifluóretánová
Kyselina perfluóroctová
Kyselina trifluóretánová
TFA
Vzhľad Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 114,02 u
Molárna hmotnosť 114,0233 g/mol
Rozpustnosť vo vode Neobmedzená
Teplota topenia -15,4 °C
Teplota varu 72,4 °C
Hustota 1,489 g/cm3
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia 691,0699 MJ/mol
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H314, H332, H412
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P273, P280, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Vety R R20, R35, R52/53
Vety S S1/2, S9, S26, S27, S28, S45, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
Ďalšie informácie
Číslo CAS 76-05-1
Číslo UN 2699
EINECS číslo 200-929-3
Číslo RTECS AJ9625000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s kyslou ionizačnou konštantou, ktorá je približne 34 000-krát vyššia [1] pretože vysoko elektronegatívne atómy fluóru a následná povaha trifluórmetylovej skupiny, ktorá sťahuje elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo umožňuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje aniónový konjugovaný základ. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v organickej chémii na rôzne účely.

SyntézaUpraviť

Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne elektrofluoráciou acetylchloridu alebo anhydridu kyseliny octovej, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:[2]

CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2O → CF3COOH + HF

Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním anhydridu kyseliny trifluóroctovej.[3]

Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu manganistanom draselným. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť Swartovou fluoráciou hexachlórpropénu.

Kyselina trifluóroctová sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).[4][5]

PoužitieUpraviť

Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, kyselina trifluórperoctová a 2,2,2-trifluóretanol.[2] Je to činidlo používané v organickej syntéze kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny.[6] Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako kyselina sírová, ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára azeotropickú zmes s vodou (približne pri 105 °C).

Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri syntéze peptidov Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny t-butoxykarbonylu.[7][8]

Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v kvapalinovej chromatografii (HPLC) organických zlúčenín, najmä peptidov a malých proteínov. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre NMR spektroskopiu (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v hmotnostnej spektrometrii.[9]

Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.[10]

Dôsledky v anestéziiUpraviť

Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika halotánu. Predpokladá sa, že je zodpovedný za hepatitídu vyvolanú halotánom. 

BezpečnosťUpraviť

Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s kyselinou fluorovodíkovou, pretože väzba uhlík-fluór nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.

Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s hydridom lítno-hlinitým (LAH) vedie k výbuchu.[11]

Životné prostredieUpraviť

Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je bioakumulatívna, je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.

Pozri ajUpraviť

GalériaUpraviť

ReferencieUpraviť

  1. Pozn.: Vypočítané z pomeru hodnôt Ka pre kyselinu trifluóroctovú (pKa = 0,23) a kyseliny octovej (pKa = 4,76)
  2. a b SIEGEMUND, Günter; SCHWERTFEGER, Werner; FEIRING, Andrew. Fluorine Compounds, Organic [online]. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2016-01-28, [cit. 2021-04-17]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. ARMAREGO, Wilfred L.F.; LI LIN CHAI, Christina. Purification of Laboratory Chemicals. 6th ed. [s.l.] : [s.n.], 2009. DOI:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3 Kapitola 4 - Purification of Organic Chemicals, s. 88-444. (po angkicky)
  4. FRANK, Hartmut; CHRISTOPH, Eugen H.; HOLM-HANSEN, Osmund, et al. Trifluoroacetate in ocean waters. Environmental science & technology (American Chemical Society), 1. Januára 2002, roč. 36, čís. 1. DOI10.1021/es0101532. PMID 11811478. (po anglicky)
  5. B. F. Scott; R. W. Macdonald; K. Kannan, et al. Trifluoroacetate Profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans. Environmental science & technology (American Chemical Society), 13. Júla 2005, roč. 39, čís. 17. DOI10.1021/es047975u. PMID 16190212. (po anglicky)
  6. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York : John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9780471936237. Kapitola "Trifluoroacetic Acid". In L. Paquette (ed.). (po anglicky)
  7. LUNDT, Behrend F.; JOHANSEN, Nils L.; VØLUND, Aage, et al. "Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid". International Journal of Peptide and Protein Research, Január 1978, roč. 12, čís. 5, s. 258–268. DOI10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685. (po anglicky)
  8. SURESHBABU, Vommina V; NARENDRA, Narasimhamurthy. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. Ed. Dr. Andrew B. Hughes. Zväzok 4. [s.l.] : Analytical Chemistry, 2011-05-07. (Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis; zv. 4.) ISBN 9783527631827. DOI:10.1002/9783527631827.ch1 Kapitola 1: Protection Reactions, s. 1–97. (po anglicky)
  9. STOUT, Steven J; DACUNHA, Adrian R. Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions. Analytical Chemistry, 15. Septembra 1989, roč. 61, čís. 18, s. 2126. DOI10.1021/ac00193a027. (po anglicky)
  10. O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau, et al. "High quality YBa2Cu3O7 thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition". Superconductor Science and Technology, 2002, roč. 16, čís. 1, s. 45–53. DOI10.1088/0953-2048/16/1/309. (po anglicky)
  11. Karta bezpečnostných údajov pre Kyselinu triflóroctovú (PDF) od Merck.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Trifluoroacetic acid na anglickej Wikipédii.