Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamíntetraoctová (EDTA, z anglického ethylenediaminetetraacetic acid) je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcom ((CH2)2N2(CH2COOH)4. EDTA je vo vode len málo rozpustná, dobre rozpustná je jej disodná soľ, výborne rozpustná je jej tetrasodná soľ a celý rad iných solí (Mn2+, Zn2+, Fe3+, Cu2+, Ca2+) používaných v hnojivách (mikronutrienty). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa používa aj ako prídavná látka v potravinách E385 a rovnako tiež jej disodná soľ E386.[1]
Kyselina etyléndiamínotetraoctová | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C10H16N2O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Systematický názov | N,N'-(etán-1,2-diyl)bis[N-(karboxymetyl)glycín | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebná kryštalická látka | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 292,2 u | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 292,24264 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť vo vode | 20 mg/100 ml (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | 245 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Hustota | 0,86 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
pKA | 2,0 2,7 6,16 10,26 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Štandardná zlučovacia entalpia | −1 765,4 až −1 758 kJ/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 62-33-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Číslo UN | 3077 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
EINECS číslo | 23200-449-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Číslo RTECS | AH4025000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6049 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Syntéza
upraviťRočná svetová výroba kyseliny etyléndiamíntetraoctovej je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou etyléndiamínu s formaldehydom a kyanidom sodným:
Využitie
upraviťKyselina etyléndiamíntetraoctová patrí medzi chelačné činidlá, čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať komplexné zlúčeniny - cheláty s iónmi kovov. Táto vlastnosť využíva napríklad pri odstraňovaní tvrdosti vody, čo je hojne využívané v pracích a čistiacich prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca2+) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť čistiaceho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.
Kyselina etyléndiamíntetraoctová je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení buničiny, kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe3+)) stabilizuje peroxid používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje katalytický rozklad peroxidov).
Oxidačné vlastnosti etyléndiamíntetraoctanu železitého sú tiež využívané vo fotografii, kde sa používa na rozpúšťanie iónov striebra. Je dôležitou zložkou vo fotografickom priemysle ako oxidačné činidlo vo farebných vývojkách.
Chelačné schopnosti kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa využívajú aj v bunkovej biológii - je schopná rozrušiť bunkové spoje vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V molekulárnej biológii sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad TE pufru pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu DNázy, čím bráni degradácii DNA.
V medicíne sa kyselina etyléndiamíntetraoctová využíva pri chelačnej terapii, v ktorej slúži na odstránenie ťažkých kovov z tela.
V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.
Referencie
upraviť- ↑ ZDRAVOPEDIA. Zoznam Éčiek [online]. Zdravopedia, 2022-02-28, [cit. 2022-02-28]. Dostupné online. [nefunkčný odkaz]
Iný projekt
upraviť- Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Externé odkazy
upraviť- Lanigan RS, Yamarik TA. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int. J. Toxicol., 2002, roč. 21 Suppl 2, s. 95–142. DOI: 10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
- PH-Spectrum of EDTA complexes
- EDTA: Molecule of the Month
- EDTA Determination of Total Water Hardness Archivované 2006-10-29 na Wayback Machine
- 507 references regarding oral EDTA
- EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
- EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF verzia)
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku EDTA na českej Wikipédii.