Kyselina etyléndiamínotetraoctová

chemická zlúčenina

Kyselina etyléndiamíntetraoctová (EDTA, z anglického ethylenediaminetetraacetic acid) je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcom ((CH2)2N2(CH2COOH)4. EDTA je vo vode len málo rozpustná, dobre rozpustná je jej disodná soľ, výborne rozpustná je jej tetrasodná soľ a celý rad iných solí (Mn2+, Zn2+, Fe3+, Cu2+, Ca2+) používaných v hnojivách (mikronutrienty). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa používa aj ako prídavná látka v potravinách E385 a rovnako tiež jej disodná soľ E386.[1]

Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Kyselina etyléndiamínotetraoctová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H16N2O8
Systematický názov N,N'-(etán-1,2-diyl)bis[N-(karboxymetyl)glycín
Vzhľad bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 292,2 u
Molárna hmotnosť 292,24264 g/mol
Rozpustnosť vo vode 20 mg/100 ml (20 °C)
Teplota topenia 245 °C
Hustota 0,86 g/cm3
pKA 2,0 2,7 6,16 10,26
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia −1 765,4 až −1 758 kJ/mol
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Vety H H319
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R36
Vety S S2, S26
NFPA 704
0
1
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 62-33-9
Číslo UN 3077
EINECS číslo 23200-449-4
Číslo RTECS AH4025000
PubChem 6049
SMILES OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Syntéza

upraviť

Ročná svetová výroba kyseliny etyléndiamíntetraoctovej je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou etyléndiamínu s formaldehydom a kyanidom sodným:

 
 

Využitie

upraviť

Kyselina etyléndiamíntetraoctová patrí medzi chelačné činidlá, čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať komplexné zlúčeniny - cheláty s iónmi kovov. Táto vlastnosť využíva napríklad pri odstraňovaní tvrdosti vody, čo je hojne využívané v pracích a čistiacich prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca2+) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť čistiaceho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.

 
Štruktúrovaný model kyseliny etyléndiamíntetraoctovej v komplexe s meďnatým iónom (Cu2+)

Kyselina etyléndiamíntetraoctová je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení buničiny, kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe3+)) stabilizuje peroxid používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje katalytický rozklad peroxidov).

Oxidačné vlastnosti etyléndiamíntetraoctanu železitého sú tiež využívané vo fotografii, kde sa používa na rozpúšťanie iónov striebra. Je dôležitou zložkou vo fotografickom priemysle ako oxidačné činidlo vo farebných vývojkách.

Chelačné schopnosti kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa využívajú aj v bunkovej biológii - je schopná rozrušiť bunkové spoje vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V molekulárnej biológii sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad TE pufru pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu DNázy, čím bráni degradácii DNA.

V medicíne sa kyselina etyléndiamíntetraoctová využíva pri chelačnej terapii, v ktorej slúži na odstránenie ťažkých kovov z tela.

V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.

Referencie

upraviť
  1. ZDRAVOPEDIA. Zoznam Éčiek [online]. Zdravopedia, 2022-02-28, [cit. 2022-02-28]. Dostupné online. [nefunkčný odkaz]

Iný projekt

upraviť

Externé odkazy

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku EDTA na českej Wikipédii.