Wikipédia

Genciánová violeť

chemická zlúčenina

Genciánová violeť alebo kryštálová violeť, tiež známa ako metylová violeť 10B alebo hexametylpararosanilínchlorid, je triarylmetánové farbivo používané ako histologické farbivo a v Gramovej metóde klasifikácie baktérií. Genciánová violeť má antibakteriálne, protiplesňové a anthelmintické (vermicídne) vlastnosti a v minulosti bola dôležitá ako lokálne antiseptikum. Medicínske využitie farbiva bolo do značnej miery nahradené modernejšími liekmi, hoci je stále uvedené na zozname Svetovej zdravotníckej organizácie.

Genciánová violeť
Genciánová violeť
Genciánová violeť
Genciánová violeť
Genciánová violeť
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C25H30ClN3
Systematický názov 4-{bis[4-(dimetylamino)fenyl]metylidén}-N,N-dimetylcyklohexa-2,5-dién-1-imíniumchlorid
Synonymá Krištáľová violeť
Metylfialová 10B
Anilínová fialová
Metylrozanilín
Metylrozalínium
Vzhľad Zelená práškovitá látka, bez vône
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 407,98 u
Molárna hmotnosť 407,9788 g/mol
Rozpustnosť vo vode 0,4 g/100 ml (25 °C)
Teplota topenia 205 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka08 - látka nebezpečná pre zdravie09 - látka nebezpečná pre životné prostredie
Nebezpečenstvo
Vety H H302, H318, H351, H400, H410
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P203, P264, P270, P273, P280, P264+265, P317, P318, P330, P391, P301+317, P305+354+338, P405, P501
Ďalšie informácie
Číslo CAS 548-62-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Názov genciánová violeť sa pôvodne používal pre zmes metylpararosanilínových farbív (metyfialovej). Názov sa vzťahuje na jeho farbu, ktorá je podobná farbe okvetných lístkov niektorých kvetov horca, no nevyrába sa z horcov ani z fialiek.

Výroba upraviť

Na prípravu genciánovej violeti je možné použiť množstvo možných spôsobov.[1][2] Pôvodný postup vyvinutý nemeckými chemikmi Kernom a Carom zahŕňal reakciu dimetylanilínu s fosgénom za vzniku 4,4'-bis(dimetylamino)benzofenónu (Michlerov ketón) ako medziproduktu.[3] Ten potom reagoval s ďalším dimetylanilínom v prítomnosti oxychloridu fosforečného a kyseliny chlorovodíkovej.[4]

Farbivo možno pripraviť aj kondenzáciou formaldehydu a dimetylanilínu za vzniku leukofarbiva:[1][2][5]

 

Následne sa táto bezfarebná zlúčenina sa oxiduje na farebnú katiónovú formu (ďalej kyslíkom, alebo typickým oxidačným činidlom akým je oxid manganičitý, MnO2):

 

Farba farbiva upraviť

Genciánová violeť (indikátor)
pod pH -1.0 nad pH 2.0
-1.0 ↔ 2.0

 

 Pevná genciánová violeť
 Genciánová violeť vo vodnom roztoku

Po rozpustení vo vode má farbivo modrofialovú farbu s maximom absorbancie 590 nm a extinkčný koeficient 87 000 M−1 cm−1.[6] Farba farbiva závisí od kyslosti roztoku. Pri pH +1,0 je farbivo zelené s absorpčným maximom 420 nm a 620 nm, zatiaľ čo v silne kyslom roztoku (pH -1,0) je farbivo žlté s maximom absorpcie pri 420 nm.

Rôzne farby sú výsledkom rôznych stavov nabitia molekuly farbiva. V žltej forme nesú všetky tri atómy dusíka kladný náboj, z ktorých dva sú protónované, zatiaľ čo zelená farba zodpovedá forme farbiva s dvoma kladne nabitými atómami dusíka. Pri neutrálnom pH sa obidva nadbytočné protóny v roztoku stratia a zostane len jeden z atómov dusíka kladne nabitý. Disociačná konštanta pKa pre stratu dvoch protónov je približne 1,15 a 1,8.[6]

V alkalických roztokoch nukleofilné hydroxylové ióny atakujú elektrofilný centrálny uhlík za vzniku bezfarebnej trifenylmetanolovej alebo karbinolovej formy farbiva. Vzniká aj vo veľmi kyslých podmienkach, keď kladné náboje na atómoch dusíka vedú k zvýšeniu elektrofilného charakteru centrálneho uhlíka, čo umožňuje nukleofilný útok molekúl vody. Tento efekt spôsobuje mierne vyblednutie žltej farby.

Aplikácie upraviť

Nemedicínske upraviť

 
Baktérie zafarbené genciánovou violeťou

Genciánová violeť sa používa ako farbivo na textil a papier a je súčasťou tmavomodrých a čiernych atramentov pre tlač, guľôčkové perá a atramentové tlačiarne. Niekedy sa používa na farbenie rôznych produktov, ako sú hnojivá, nemrznúca zmes, čistiace prostriedky a koža.

Farbivo sa používa ako histologické farbivo, najmä pri Gramovom farbení na klasifikáciu baktérií.

Pri vykonávaní DNA gélovej elektroforézy možno genciánovú violeť použiť ako netoxické DNA farbivo ako alternatívu k fluorescenčným interkalačným farbivám, ako je etídiumbromid. Ak sa použije týmto spôsobom, môže byť buď začlenená do agarózového gélu alebo aplikovaná po ukončení procesu elektroforézy. Používa sa v koncentrácii 0,001 % a nechá sa farbiť gél po elektroforéze počas 30 minút, dokáže detegovať už 16 ng DNA. Použitím kontrastného farbenia metylovou oranžou a zložitejšou metódou farbenia možno citlivosť ďalej zlepšiť na 8 ng DNA.[7] Keď sa genciánová violeť použije ako alternatíva k fluorescenčným markerom na zvýraznenie škvŕn, nie je potrebné použiť ultrafialové svetlo. Vďaka tomu je genciánová violeť populárna ako prostriedok na zabránenie deštrukcii DNA vyvolanej UV pri vykonávaní klonovania DNA in vitro.

V biomedicínskom výskume možno použiť genciánovú violeť na farbenie jadier adherentných buniek.[8] V tejto aplikácii genciánová violeť funguje ako interkalačné farbivo a umožňuje kvantifikáciu DNA, ktorá je úmerná počtu buniek.

V súdnom lekárstve sa genciánová violeť používala na odber odtlačkov prstov.[9] Genciánová violeť sa tiež používa ako tkanivové farbivo pri príprave rezov pre svetelnú mikroskopiu.[10] V laboratóriu sa roztoky obsahujúce genciánovú violeť a formalín často používajú na súčasnú fixáciu a farbenie buniek pestovaných v tkanivovej kultúre, aby sa zachovali a boli ľahko viditeľné, pretože väčšina buniek je bezfarebná. Niekedy sa tiež používa ako lacný spôsob umiestnenia identifikačných označení na laboratórne myši; keďže mnohé kmene laboratórnych myší sú albíni, fialová farba zostáva na ich srsti niekoľko týždňov.

V telovom piercingu sa genciánová violeť bežne používa na označenie miesta pre umiestnenie piercingu, vrátane povrchového piercingu.

Značkovacia modrá, ktorá sa používa na označovanie kusov pri obrábaní kovov, sa skladá z metylalkoholu, šelaku a genciánovej violeti.[11]

Lekárstvo upraviť

Genciánová violeť má antibakteriálne, antifungálne, antihelmintické, antitrypanozomálne, antiangiogénne a protinádorové vlastnosti.[12][13] Pre tieto vlastnosti sa používa v medicíne, najmä v zubnom lekárstve, a je tiež známa ako „pyoktanín“.[14] Bežne sa používa na:

V prostredí s obmedzenými zdrojmi sa genciánová violeť používa na liečbu popálenín,[15] zápalu pupočnej šnúry (omfalitída) v novorodeneckom období,[16] orálnej kandidózy u pacientov infikovaných HIV[17] a vredov v ústach u detí, s osýpkami.[18]

Veterinárne upraviť

Pre svoju antimikrobiálnu aktivitu sa genciánová violeť, používa na liečbu krupičky u rýb. Zvyčajne je však nezákonné používať ju u rybách určených pre ľudskú spotrebu.[19]

Biologický výskum upraviť

Genciánová violeť môže byť použitá ako alternatíva k brilantovej modrej coomassie (CBB) pri farbení proteínov separovaných pomocou SDS-PAGE, pričom údajne vykazuje 5x lepšiu citlivosť v porovnaní s CBB.[20]

História upraviť

 
Báza genciánovej violeti (metylrozanilín, tris[4-(dimetylamino) fenyl]methanol, C25H31N3O)

Syntéza upraviť

Genciánová violeť je jednou zo zložiek metylfialovej, farbiva, ktoré prvýkrát syntetizoval Charles Lauth v roku 1861.[21] Od roku 1866 vyrábala metylfialovú firma Poirrier et Chappat so sídlom v Saint-Denis a predávala ju pod názvom "Violet de Paris". Bola to zmes tetra-, penta- a hexametylovaných pararozanilínov.[22]

Samotná genciánová violeť bola prvýkrát syntetizovaná v roku 1883 Alfredom Kernom (1850 – 1893) pracujúcom v Bazileji vo firme Bindschedler and Busch.[4] Na optimalizáciu zložitej syntézy, pri ktorej sa využíval vysoko toxický fosgén, nadviazal Kern spoluprácu s nemeckým chemikom Heinrichom Carom zo spoločnosti BASF.[3] Kern tiež zistil, že ak by začal s dietylanilínom namiesto dimetylanilínu, mohol by syntetizovať blízko príbuzné fialové farbivo teraz známe ako CI 42600 alebo CI Základná fialová 4.[23]

Genciánová violeť upraviť

Predpokladá sa, že názov „genciánová violeť“ (alebo v nemčine Gentianaviolett) zaviedol nemecký lekárnik Georg Grübler, ktorý v roku 1880 založil v Lipsku spoločnosť špecializujúcu sa na predaj farbiacich činidiel pre histológiu.[24][25] Farbivo genciánovú violeť, ktoré predával Grübler, pravdepodobne obsahovalo zmes metylovaných pararozanilínových farbív.[26] Farba sa ukázala ako populárna a v roku 1884 ju použil Hans Christian Gram na farbenie baktérií. Zmes anilínu a genciánovej violete sa pripísuje Paulovi Ehrlichovi.[27] Grüblerova genciánová violeť bola pravdepodobne veľmi podobná, ak nie identická, s Lauthovou metylfialovou, ktorú ako histologické farbivo použil Victor André Cornil v roku 1875.[28]

Aj keď sa pre histologické farbenie naďalej používal názov genciánová violeť, vo farbiarskom a textilnom priemysle sa tento názov nepoužíval.[29] Zloženie farbiva nebolo definované a rôzni dodávatelia používali rôzne zmesi. V roku 1922 Biological Stain Commission vymenovala komisiu, aby preskúmala vhodnosť rôznych komerčných produktov.[24] Harold Conn, ktorý predsedal komisii pre genciánovú violeť, ju vo svojej knihe Biologické farbivá, opisuje ako „zle definovanú zmes fialových rozanilínov “.[29]

Za objavenie antiseptických vlastností genciánovej violete sa pripisuje nemeckému oftalmológovi Jakobovi Stillingovi.[30] V roku 1890 vydal monografiu o baktericídnych účinkoch roztoku, ktorý nazval „pyoktanín“, čo bola pravdepodobne zmes anilínových farbív podobných genciánovej violeti.[31] Založil spoluprácu s E. Merck & Co. na predaj "Pyoktanin caeruleum" ako antiseptikum.

V roku 1902 Drigalski a Conradi zistili, že hoci gencianová violeť inhibuje rast mnohých baktérií, má malý vplyv na Bacillus coli (Escherichia coli) a Bacillus typhi (Salmonella typhi), ktoré sú obe gramnegatívne baktérie.[32] Oveľa podrobnejšiu štúdiu účinkov Grüblerovej genciánovej violeti na rôzne kmene baktérií publikoval John Churchman v roku 1912.[33] Zistil, že väčšina Gram-pozitívnych baktérií (skazených) bola citlivá na farbivo, zatiaľ čo väčšina Gram-negatívnych baktérií (nezafarbených) nie, a pozoroval, že farbivo má tendenciu pôsobiť skôr ako bakteriostatické činidlo než ako baktericíd.

Opatrenia upraviť

Jedna štúdia na myšiach preukázala karcinogénny potenciál závislý od dávky na niekoľkých rôznych miestach orgánov.[34][35] Úrad pre potraviny a liečivá v USA (FDA) zistil, že genciánová violeť sa podľa primeraných vedeckých údajov nepreukázala ako bezpečná na použitie v krmive pre zvieratá. Používanie genciánovej violete v krmive pre zvieratá spôsobuje falšovanie krmiva a je porušením federálneho zákona o potravinách, liečivách a kozmetike v USA. 28. júna 2007 vydala FDA „upozornenie na dovoz“ morských plodov z Číny, ktoré sa pestovali na farmách, pretože vo výrobkoch sa neustále nachádzali neschválené antimikrobiálne látky vrátane genciánovej violete. Správa FDA uvádza:

„Rovnako ako MG (malachitová zeleň), CV (genciánová violeť) sa ľahko absorbuje do tkaniva rýb pri vystavení vode a je metabolicky redukovaný rybami na leukoskupinu, leukokryštálovú fialovú (LCV). Niekoľko štúdií Národného toxikologického programu uvádza karcinogénne a mutagénne účinky genciánovej violeti u hlodavcov. Leuko forma indukuje obličkové, pečeňové a pľúcne nádory u myší."[36][37]

Organizácia Health Canada nedávno zistila, že zdravotnícke pomôcky, ktoré používajú genciánovú violeť, sú bezpečné na použitie, ale odporučili prestať používať všetky liekové produkty, ktoré obsahujú genciánovú violeť, a to aj na zvieratách, čo spôsobilo, že kanadské inžinierske školy prehodnotili používanie tohto farbiva počas orientácie.[38][39]

V populárnej kultúre upraviť

V Hlave 22 sú medici vyobrazení, ako používajú genciánovú violeť na chodidlá a ďasná ako všeliek.

V románe Piknik na Hanging Rock sirota Sara spomína, ako ju kedysi potrestala predstavená sirotinca, „natrela mi hlavu genciánovou violeťou“.

Študenti inžinierstva v Kanade používajú genciánovú violeť na farbenie kože a búnd, čo je tradícia, ktorá sa začala na počesť námorných inžinierov, ktorých fialové pásky na rukávoch nechali kožu zafarbenú po nespočetných dňoch strávených v kotolniach. Ďalším príbehom je, že fialová bola farba inžinierov Titanicu, ktorí zostali vzadu aby oddialili potopenie lode. 

Pozri aj upraviť

Referencie upraviť

  1. ↑ a b Colour Index 3rd Edition Volume 4 [online]. Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, [cit. 2023-05-31]. S. 4391. Dostupné online. Archivované 2011-07-19 z originálu. (po anglicky)
  2. ↑ a b GESSNER, Thomas; MAYER, Udo. Triarylmethane and Diarylmethane Dyes. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a27_179 S. a27_179. (po anglicky)
  3. ↑ a b REINHARDT, Carsten; TRAVIS, A. S. Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry. Dordrecht : Kluwer Academic Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 0-7923-6602-6. Archivované z originálu. (po anglicky)
  4. ↑ a b Espacenet - Bibliographic data [online]. worldwide.espacenet.com, [cit. 2022-12-11]. Dostupné online.
  5. ↑ THETNER, D. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.] : Wiley, 2000-12-04. (1.) Dostupné online. ISBN 978-0-471-48494-3. DOI:10.1002/0471238961 Archivované z originálu. (po anglicky)
  6. ↑ a b ADAMS, Elliot Q; ROSENSTEIN, Ludwig. The color and ionization of crystal-violet. Journal of the American Chemical Society, 1914-07, roč. 36, čís. 7, s. 1452 – 1473. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja02184a014. (po anglicky)
  7. ↑ YANG, Y; JUNG, D. W; BAI, D. G. Counterion-dye staining method for DNA in agarose gels using crystal violet and methyl orange. Electrophoresis, 2001-03, roč. 22, čís. 5, s. 855–859. Dostupné online [cit. 2022-12-16]. ISSN 0173-0835. DOI: 10.1002/1522-2683()22:5<855::AID-ELPS855>3.0.CO;2-Y. PMID 11332752. (po anglicky)
  8. ↑ KLINGENBERG, Marcel; BECKER, Jürgen; EBERTH, Sonja. The NADPH oxidase inhibitor imipramine-blue in the treatment of Burkitt lymphoma. Molecular Cancer Therapeutics, 2014-04, roč. 13, čís. 4, s. 833–841. PMID: 24482381. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1538-8514. DOI: 10.1158/1535-7163.MCT-13-0688. (po anglicky)
  9. ↑ FELDMAN, M. A; MELOAN, C. E; LAMBERT, J. L. A new method for recovering latent fingerprints from skin. Journal of Forensic Sciences, 1982-10, roč. 27, čís. 4, s. 806–811. PMID: 7175462. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0022-1198. (po anglicky)
  10. ↑ HENNEMAN, Sheila A; KOHN, Frank S. Methylene blue staining of tissue culture monolayers. Tissue Culture Association Manual, 1975-06, roč. 1, čís. 2, s. 103–104. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0361-0268. DOI: 10.1007/BF01352624. (po anglicky)
  11. ↑ BRINK, C. G; MCNAMARA, B. Engineering fabrication: boilermaking. Cape Town : Pearson South Africa, 2008. Dostupné online. ISBN 978-1-77025-374-2. S. 44. Archivované 2021-07-14 z originálu. (po anglicky)
  12. ↑ DOCAMPO, R; MORENO, S. N. The metabolism and mode of action of gentian violet. Drug Metabolism Reviews, 1990, roč. 22, čís. 2-3, s. 161–178. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0360-2532. DOI: 10.3109/03602539009041083. PMID 2272286. (po anglicky)
  13. ↑ MALEY, Alexander M; ARBISER, Jack L. Gentian violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century. Experimental Dermatology, 2013-12, roč. 22, čís. 12, s. 775–780. PMID: 24118276, PMCID: PMC4396813. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1600-0625. DOI: 10.1111/exd.12257. (po anglicky)
  14. ↑ GORGAS, Ferdinand James Samuel. Dental Medicine: A Manual Of Dental Materia Medica And Therapeutics. 7. vyd. Philadelphia : P. Blakiston's Son & Co., 1907. Dostupné online. Kapitola Pyoctanin – Methyl-Violet – Pyoctanine. (po anglicky)
  15. ↑ CHOUDHARY, K. N; SONI, P. P; SAO, D. K. Role of gentian violet paint in burn wound management: a prospective randomised control trial. Journal of the Indian Medical Association, 2013-04, roč. 111, čís. 4, s. 248–250. PMID: 24475556. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0019-5847. (po anglicky)
  16. ↑ QAMAR, Farah Naz; TIKMANI, Shiyam Sundar; MIR, Fatima. Community-based management and outcome of omphalitis in newborns in Karachi, Pakistan. JPMA. The Journal of the Pakistan Medical Association, 2013-11, roč. 63, čís. 11, s. 1364–1369. PMID: 24392520. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0030-9982. (po anglicky)
  17. ↑ JUREVIC, R. J; TRABOULSI, R. S; MUKHERJEE, P. K. Identification of gentian violet concentration that does not stain oral mucosa, possesses anti-candidal activity and is well tolerated. European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases: Official Publication of the European Society of Clinical Microbiology, 2011-05, roč. 30, čís. 5, s. 629–633. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1435-4373. DOI: 10.1007/s10096-010-1131-8. PMID 21210170. (po anglicky)
  18. ↑ BERMAN, Stephen; NYQUIST, Christine; LYNCH, Julia A. Module 5. Management of Prevalent Infections in Children Following a Disaster [online]. American Association of Pediatrics, 2014-08-08, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2014-08-08 z originálu.
  19. ↑ ERDELY, Holly; SANDERS, Pascal. 5. Gentian violet – Food and Agriculture Organization [online]. Food and Agriculture Organization, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2017-08-30 z originálu. (po anglicky)
  20. ↑ KRAUSE, Robert G. E; GOLDRING, J. P. Dean. Crystal violet stains proteins in SDS-PAGE gels and zymograms. Analytical Biochemistry, 2019-02-01, roč. 566, s. 107–115. PMID: 30458124. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1096-0309. DOI: 10.1016/j.ab.2018.11.015. (po anglicky)
  21. ↑ FIRTH, James. The laboratory : [vol. 1] 1867. april to october. a weekly record of scientific research. 1. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1867. Dostupné online. Kapitola On the new aniline dye, 'Violet de Paris', s. 138–139. (po anglicky)
  22. ↑ GARDNER, Walter Myers. The British Coal-Tar Industry; Its Origin Development and Decline. 1. vyd. Londýn : Williams and Norgate, 1915. Dostupné online.
  23. ↑ KERN, A. Manufacture of dye-stuff or coloring-matter [online]. worldwide.espacenet.com, 1883, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.
  24. ↑ a b CONN, H. J. AN INVESTIGATION OF AMERICAN GENTIAN VIOLETS REPORT OF COMMITTEE ON BACTERIOLOGICAL TECHNIC. Journal of Bacteriology, 1922-09, roč. 7, čís. 5, s. 529–536. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.7.5.529-536.1922. (po anglicky)
  25. ↑ TITFORD, M. George Grubler and Karl Hollborn: two founders of the biological stain industry. Journal of Histotechnology, 1993-06, roč. 16, čís. 2, s. 155–158. PMID: 11615369. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0147-8885. DOI: 10.1179/his.1993.16.2.155. (po anglicky)
  26. ↑ TITFORD, M. Comparison of historic Grübler dyes with modern counterparts using thin layer chromatography. Biotechnic & Histochemistry: Official Publication of the Biological Stain Commission, 2007-08, roč. 82, čís. 4-5, s. 227–234. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1473-7760. DOI: 10.1080/10520290701714005. PMID 18074269. (po anglicky)
  27. ↑ CLARK, George; KASTEN, Frederick H; CONN, H. J. History of staining. 3. vyd. Baltimore : Williams & Wilkins, 1983. Dostupné online. ISBN 0-683-01705-5. (po anglicky)
  28. ↑ CORNIL, V. Sur la dissociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tissus normaux et pathologiques, en particulier par les tissus en dégénérescence amyloïde [online]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, 1875-01-01, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. (po anglicky)
  29. ↑ a b CONN, Harold Joel; AMBLER, Joseph Alfred; KORNHAUSER, Sidney Isaac. Biological stains : a handbook on the nature and uses of the dyes employed in the biological laboratory. 7. vyd. Baltimore : Williams & Wilkins, 1977. Dostupné online. S. 68–69. (po anglicky)
  30. ↑ COUNCIL ON PHARMACY AND CHEMISTRY (AMERICAN MEDICAL ASSOCIATION). New and nonofficial remedies, 1937. [s.l.] : Chicago : American Medical Association, 1937. Dostupné online.
  31. ↑ Sammlung Vester (DFG) / Anilin-Farbstoffe als Antiseptica und ihre Anwendung in der Praxis : 2 / von J. Stilling. Strassburg. 1890. [s.l.] : [s.n.], 1890. Dostupné online. (po nemecky)
  32. ↑ DRIGALSKI; CONRADI, H.. Ueber ein Verfahren zum Nachweis der Typhusbacillen. Zeitschrift für Hygiene und Infektionskrankheiten, 1902-12, roč. 39, čís. 1, s. 283–300. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0300-8584. DOI: 10.1007/BF02140310. (po nemecky)
  33. ↑ CHURCHMAN, John W.. THE SELECTIVE BACTERICIDAL ACTION OF GENTIAN VIOLET. Journal of Experimental Medicine, 1912-08-01, roč. 16, čís. 2, s. 221–247. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1540-9538. DOI: 10.1084/jem.16.2.221. (po anglicky)
  34. ↑ LITTLEFIELD, N. A; BLACKWELL, B. N.; HEWITT, C. C. Chronic toxicity and carcinogenicity studies of gentian violet in mice. Fundamental and Applied Toxicology: Official Journal of the Society of Toxicology, 1985-10, roč. 5, čís. 5, s. 902–912. PMID: 4065463. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0272-0590. DOI: 10.1016/0272-0590(85)90172-1. Archivované 2022-02-28 z originálu.
  35. ↑ Gentian violet: Carcinogenic Potency Database [online]. cpdb.thomas-slone.org, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2020-06-08 z originálu.
  36. ↑ CFSAN - Questions and Answers on FDA's Import Alert on Farm-Raised Seafood From China [online]. US Food and Drug Administration, 2009, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2010-05-28 z originálu.
  37. ↑ Wayback Machine [online]. US Food and Drug Administration, 2007, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2015-09-24 z originálu.
  38. ↑ GOVERNMENT OF CANADA, Health Canada. Health Canada warns Canadians of potential cancer risk associated with gentian violet - Recalls, advisories and safety alerts – Canada.ca [online]. recalls-rappels.canada.ca, 2021-08-25, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.
  39. ↑ SZKLARSKI, Cassandra. Popular campus 'purpling' practice under review in wake of Health Canada warning. CityNews (Canadian Press), 2019-07-10. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. Archivované 2019-07-11 z originálu. (po anglicky)

Externý odkaz upraviť

  • Drug Information Portal: Crystal violet [online]. US National Library of Medicine, National Institutes of Health, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Crystal violet na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Genciánová_violeť&oldid=7808350“