Koenzým Q10

chemická zlúčenina

Koenzým Q (CoQ) je rodina koenzýmov, ktoré sú prítomné v živočíchoch a mnohých baktériách kmeňu Pseudomonadota,[1] na základe čoho sa označuje i ako ubichinón (z anglického ubiquitous, všadeprítomný). U ľudí sa najčastejšie nachádza v podobe koenzýmu Q10, ktorý sa označuje i ako CoQ10 alebo ubichinón-10.

Koenzým Q10
Koenzým Q10
Koenzým Q10
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C59H90O4
Systematický názov 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Dekametyltetrakonta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-dekaén-1-yl]-5,6-dimetoxy-3-metylcyklohexa-2,5-dién-1,4-dión
Vzhľad žltá alebo oranžová pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 863,365 g/mol
Teplota topenia 48–52 °C
Ďalšie informácie
Číslo CAS 303-98-0
PubChem 5281915
ChemSpider 4445197
SMILES O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Koenzým Q10 je 1,4-benzochinón, kde Q označuje chinónovú skupinu a 10 označuje počet izoprenylových podjednotiek (vo vzorci zátvorkách) na konci. U prírodných ubichinónov je prítomných šesť až desať podjednotiek.

Táto rodina látok, ktoré sú rozpustné v tukoch, pripomínajúca vitamíny, sa nachádza u všetkých dýchajúcich eukaryotických buniek, hlavne v mitochondriách. Je súčasťou elektrónového transportného reťazca a účastní sa aeróbneho bunkového dýchania, ktorým sa vytvára energia v podobe ATP. Týmto spôsobom vzniká 95 % energie v ľudskom tele.[2][3] Orgány, ktoré majú najvyššiu spotrebu energie – ako srdce, pečeň a obličky – majú najvyšší obsah CoQ10.[4][5][6]

Koenzým Q existuje v troch redoxných stavoch: úplne oxidovaný (ubichinón), semichinón (ubisemichinón) a úplne redukovaný (ubichinol). Táto molekula je schopná fungovať ako prenášač dvoch elektrónov (kedy sa mení z ubichinónu na ubichinol alebo naopak) i prenášač jedného elektrónu (kedy sa mení zo semichinónu na jednu z ostatných dvoch foriem), čo je kľúčové pre jeho úlohu v elektrónovom transportnom reťazci kvôli železo-sírnym klastrom, ktoré sú schopné prijať len jeden elektrón, a jeho úlohe ako vychytávača voľných radikálov.

Chemické vlastnosti upraviť

Rôzne molekuly koenzýmu Q možno rozoznať podľa počtu izoprenylových jednotiek v bočnom reťazci. Najbežnejších koenzýmom Q v ľudských mitochondriách je koenzým Q10 (CoQ10). Q označuje chinón (anglicky quinone) a číslo 10 označuje počet izoprenylových jednotiek. Molekula zobrazená nižšie obsahuje tri izoprenylové jednotky, takže by sa dala označiť ako Q3.

 

Vďaka prítomnosti dlhého nepolárneho reťazca z izoprenylových jednotiek je koenzým Q10 úplne nepolárny. Vďaka tomu je schopný difundovať v mitochondriálnej membráne.[7][8]

Keď je koenzým Q čistý, je to oranžový lipofilný prášok bez príchute či vône.[9]:230

Biochemický význam upraviť

Koenzým Q10 je schopný prijaťa až dva atómy vodíka (dva protóny a dva elektróny) a tak sa redukovať na ubichinol. Pri tomto procese dochádza k premeno p-chinónového jadra na p-difenolové jadro:[7]

 

Tento proces je postupný a koenzým Q10 je schopný prijať len po jednom atóme vodíka (jeden protón a jeden elektrón), čím z neho vzniká semichinón. Semichinón je potom schopný prijať druhý atóm vodíka, čím vzniká spomínaný ubichinol.

Koenzým Q10 je vďaka svojmu nepolárnemu bočnému reťazcu rozpustný v tukoch, čo napomáha jeho funkcii ako elektrónového prenášača v mitochondriálnej membráne. Je vysoko mobilný a prenáša elektróny medzi flavoproteínmi a cytochrómami.[7][10] Schopnosť ubichinónu prijímať a odovzdávať elektróny vysvetľuje jeho použitie v biochemických pochodoch.

Dýchací reťazec upraviť

Koenzým Q10, ako naznačuje jeho názov, vystupuje ako koenzým niekoľkých enzýmov. Konkrétne je schopný prijať elektróny od dvoch enzýmov v dýchacom reťazci: komplexu I (NADH ubichinón oxidoreduktáze) a komplexu II (sukcinátdehydrogenáze). Elektróny potom ďalej predáva komplexu III (ubichinón-cytochróm c reduktáze).[11] Je to teda jedna z nutných súčastí tohto reťazca, vďaka ktorému vzniká energia v podobe ATP.

Komplexy I a II upraviť

Komplex I katalyzuje oxidáciu NADH ubichinónom:[11]

NADH + H+ + UQ → NAD+ + UQH2

Komplex II potom katalyzuje oxidáciu FADH2:[11]

FADH2 + UQ → FAD + UQH2

Obe tieto reakcie umožňujú využitie redukovaných NADH a FADH2 na tvorbu energie. Redukcia FADH2 neuvoľňuje dostatočné množstvo energie na syntézu ATP, umožňuje len prísun elektrónov do dýchacieho reťazca.[11]

Komplex III upraviť

Následne sa ubichinón znovu oxiduje v komplexe IV (cytochróm c oxidáze) tým, že predá elektróny na cytochróm b a protón do medzimembránového priestoru mitochondrie:

UQH2 + 2 cytochróm b (red.) → UQ + 2 cytochróm b (ox.) + 2 H+mm

Tento komplex postupne prenáša elektróny medzi niekoľkými centrami, až nakoniec dochádza k redukcii cytochrómu c. Ten následne redukuje komplex IV (cytochróm c oxidázu), ktorá redukuje molekulárny kyslík na vodu (aeróbne dýchanie).[11] V prípade anaeróbneho dýchania sa elektróny prenášajú na iné substráty (napríklad síran).

Počas reakcií komplexu III dochádza k prenosu protónov z jednej strany mitochondriálnej membrány na druhú. Komplex III totiž obsahuje dve rôzne väzbové miesta pre koenzým Q, čím umožňuje plniť dve rôzne úlohy: odovdzať dva protóny a dva elektróny na jednom mieste a prijať jeden elektrón na druhom mieste. Tieto reakcie sú spojené s presunom elektrónov z a na ubichinón a označujú sa ako Q cyklus.[11] Syntéza ATP prebieha na základe protónového gradientu na mitochondriálnej membráne, čo zvýrazňuje dôležitosť koenzýmu Q10.

Ďalšie enzýmy upraviť

Okrem týchto enzýmov je ubichinón koenzýmom i pre ETF:ubichinón oxidoreduktázu, ktorá sa účastní oxidácie mastných kyselín.[11] Tento enzým oxiduje mastné kyseliny a dopĺňa oxidovaný ubichinón v mitochondriálnej membráne.

Dihydroorotátdehydrogenáza, ktorá katalyzuje premenu dihydroorotátu na orotát v syntéze pyrimidínových nukleotidov, využíva flavínmononukleotid (FMN), ktorý sa v procese redukuje. Jeho spätná oxidácia je možná práve vďaka koenzýmu Q10 v mitochondriálnej membráne.[11]

Fotosyntéza upraviť

Bližšie informácie v hlavnom článku: Reakcie svetelnej fázy fotosyntézy

Ubichinón sa účastní podobnej úlohy aj u fotosyntetických pochodov purpurových baktérií, kde plní obdobnú úlohu ako v dýchacom reťazci.[11]

Biosyntéza upraviť

Biosyntéza prebieha vo väčšine ľudských tkanív. Skladá sa z troch hlavných krokov:

  1. tvorba benzochinónovej štruktúry (z fenylalanínu alebo tyrozínu prostredníctvom 4-hydroxybenzoátu)
  2. tvorba izoprenylových jednotiek (z acetylkoenzýmu A)
  3. spojenie alebo kondenzácia vyššie zmienených štruktúr

Prvé dve reakcie prebiehajú v mitochondriách, endoplazmatickom retikule a peroxizómoch, čo naznačuje prítomnosť niekoľko miest syntézy v živočíšnych bunkách.[12]

Dôležitým enzýmom v biosyntéze CoQ je HMG-CoA reduktáza, ktorá je zvyčajným cieľom pri liečbe srdcovocievnych komplikácií. Statíny sú lieky, ktoré zničujú hladinu cholesterolu pomocou inhibície HMG-CoA reduktázy. Jedným z vedľajších účinkov statínov je znížená produkcia CoQ10, čo môže súvisieť so vznikom myopatie a rabdomyolýzy. Úloha, ktorú statíny hrajú pri nedostatoku CoQ, je však kontroverzná. Statíny síce znižujú hladinu CoQ v krvi, ale efekt statínov na hladinu CoQ v svaloch nie je známy. Doplňanie CoQ v strave nezmierňuje vedľajšie účinky statínov.[13][14]

Organizmy rôzne od šloveka používajú iné zdroje látok, z ktorých vzniká benzochinónová štruktúra a izoprenylové podjednotky. Napríklad u E. coli vzniká benzochinón z chorizmátu a izoprenylové jednotky nepochádzajú z mevalonátu. U kvasiniek S. cerevisiae vzniká benzochinón buď z chorizmátu, alebo z tyrozínu a izoprenylové jednotky pochádzajú z mevalonátu. U väčšiny organizmov vzniká benzochinón zo 4-hydroxybenzoátu, ale využívajú rôzne dráhy, ktoré vedú ku konečnej benzochinónovej štruktúre.[15]

Gény upraviť

Medzi gény, ktoré sa účastnia biosyntéza CoQ, patria PDSS1, PDSS2, COQ2 a ADCK3 (COQ8, CABC1).[16]

Absorpcia a metabolizmus upraviť

Absorpcia upraviť

Koenzým Q10 je kryštalický prášok nerozpustný vo vode. Proces absorpcie je rovnaký, ako u lipidov; mechanizmus príjmu vyzerá byť podobný, ako u vitamínu E, čo je ďalšia žiivna rozpustná v tukoch. U ľudí tento proces spočíva vo vylučovaní pankreatických enzýmov a žlče do tenkého čreva, čo vedie k emulzifikácii a tvorbe miciel, ktoré sú nutné pre absorpciu lipofilných látok.[17] Príjem potravy (a prítomnosť lipidov) stimuluje vylučovanie žlčových kyselín a veľmi napomáha absorpcii konezýmu Q10. Exogénny CoQ10 sa absorbuje v tenkom čreve a najlepšie sa absorbuje pri konzumácii potravy. Hladina CoQ10 v krvnom sére je vyššia pri príjme potravy než počas hladovania.[18][19]

Metabolizmus upraviť

Znalosti metabolizmu koenzýmu Q10 u zvierat a ľudí sú obmedzené.[20] Štúdia, ktorá využívala CoQ10 značený 14C u potkanov, ukázala väčšinu rádioaktivity v pečeni po dvoch hodinách od orálneho podania CoQ10, keď bola pozorovaná maximálna koncentrácia v plazme, i keď u potkanov je dominantnou formou konezýmu Q CoQ9 (s deviatimi izoprenylovými jednotkami).[21] Podľa všetkého sa CoQ10 metabolizuje vo všetkých tkanivách, zatiaľ čo hlavnou vylučovacou cestou je cez žlč a výkaly. Po tom, čo sa prestal koenzým Q10 podávať, jeho hladina v krvi sa vrátila do pôvodného stavu po niekoľkých dňoch, bez ohľadu na zloženie podávanej zmesi.[22]

Nedostatok a toxicita upraviť

Existujú dva hlavné spôsoby, ktorými u ľudí dochádza k nedostatku CoQ10: nedostatočná biosyntéza a zvýšená spotreba v tele. Hlavným zdrojom CoQ10 je práve biosyntéza. Na biosyntézu je nutných aspoň 12 génov a mutácia v ktoromkoľvek z nich môže spôsobiť nedostatok CoQ. Koncentráciu CoQ10 môžu ovplyvniť aj iné genetické poruchy (napríklad mutácie mitochondriálnej DNA, ETFDH, APTX, FXN a BRAF, teda génov, ktoré nie sú priamo spojené s biosyntézou CoQ10). Niektoré z nich, napríklad mutácie v géne COQ6, môžu viesť k vážnym poruchám, napríklad steroid-rezistentnému nefrotickému syndrómu.

Pri veľmi vysokom príjme koenzýmu Q boli opísané niektoré nežiaduce účinky, predovšetkým tie spojené s tráviacim traktom. Príjem koenzýmu Q až do 1 200 mg/deň je podľa všetkého bezpečný.[23]

Meranie upraviť

Aj keď je možné merať hladinu CoQ10 v krvnej plazme, tieto merania odrážajú skôr príjem z potravy než stav v tkanivách. Aktuálne väčšina klinických centier meria hladinu CoQ10 v kultúrach kožných fibroblastov, biopsiách svalov a mononukleárnych krvných bunkách.[13] Kultúry fibroblastov možno použiť na hodnotneie miery biosyntézy endogénneho CoQ10 vďaka meraniu príjmu 14C-značeného p-hydroxybenzoátu.[24]

Statíny upraviť

Statíny síce môžu znižovať hladinu CoQ10 v krvi, nie je však jasné, či znižujú i hladinu CoQ10 v svaloch.[14] Dôkazy nepotvrdzujú, že by dopĺňanie CoQ10 v strave pomáhalo proti vedľajším účinkom statínov.[14] Podľa novšej meta-analýzy z Číny, ktorá je jednzým z najväčších producentov tohto doplnku na svete, však CoQ10 dokáže zlepšiť svalové symptómy spojené so statínmi, takže týmto spôsobom možno pomôcť pri myopatii indukovanej statínmi.[25]

Ako doplnok stravy upraviť

Regulácia a zloženie upraviť

CoQ10 nie schválený americkou FDA na liečbu žiadneho zdravotného problému.[26][27] Predáva sa však ako doplnok stravy pod názvami UbiQ 300 a UbiQ 100, nie je regulovaný podobne ako liečivá a niekedy sa používa ako prísada do kozmetiky.[28][29] Manufaktúra CoQ10 nie je regulovaná a rôzne šarže sa môžu výrazne líšiť:[26] laboratórna analýza od ConsumerLab.com z roku 2004, ktorá analyzovala doplnky CoQ10 predávané v USA, zistila, niektoré produkty neobsahovali uvedené množstvo CoQ10. Množstvo CoQ10 sa pohybovalo od žiadneho merateľného množstva, cez 75 % uvedeného množstva až po 75 % nadbytok.[30][31]

Všeobecne je príjem CoQ10 dobre tolerovaný, medzi bežné vedľajšie účinky patria problémy súvisiace s tráviacim traktom (nevoľnosť, vracanie, zníženie chuti do jedla a bolesti brucha), vyrážky a bolesti hlavy.[32]

Aj keď nie je stanovená ideálna denná dávka CoQ10, typická denná dávka je okolo 100 až 200 miligramov. Rôzne výrobky majú rozličné množstvo CoQ10 a iných ingrediencií.

Choroby srdca upraviť

Review od Cochrane Library z roku 2014 nenašla dostatočné dôkazy na to, aby mohla urobiť záver ohľadne použitia CoQ10 na prevenciu chorôb srdca.[33] Ďalšia review z roku 2016 usúdila, že CoQ10 nemá žiadny efekt na krvný tlak.[34] Review z roku 2021 potom uvádza, že neboli nájdené presvedčivé dôkazy, ktoré by potvrdili alebo vyvrátili možnosť použitia CoQ10 na liečbu zlyhania srdca.[35]

Meta-analýza z roku 2017 uvádza, že 30 až 100 mg CoQ10 na deň znižuje mortalitu ľudí so zlyhaním srdca o 31 %. Takisto sa zvyýšila kapacita na cvičenie. Neboli zistené žiadne zmeny pri teste ejekčnej frakcie ľavej komory a v klasifikácii New York Heart Association(NYHA).[36]

Meta-analýza z roku 2023 porovnávala ubichinón a ubichinol u starších ľudí. Výsledky ukázali priaznivé pôsobenie ubichinónu na kardiovaskulárnu sústavu. Tento efekt nebol potvrdený u ubichinolu.[37]

Migrény upraviť

Podľa odporúčaní Canadian Headache Society sa odporúča 300 mg CoQ10 denne na preventívnu liečbu migrén, avšak toto odporúčanie je postavené na málo kvalitných dôkazoch.[38]

Statínová myopatia upraviť

Aj keď sa koenzým Q10 používal na liečbu údajných vedľajších účinkov statínov spojených so svalmi, meta-analýza z roku 2015, ktorá spracovávala randomizované kontrolované skúšky, ukázala, že koenzým Q10 nemá žiadny efekt na statínovú myopatiu.[39] Meta-analýza z roku 2018 našla predbežné dôkazy, že orálne podanie koenzýmu Q10 zmierňuje svalové symptómy spôsobené statínmi, vrátane bolesti svalov, svalovú slabosť, kŕče a únavu svalov.[25]

Rakovina upraviť

V roku 2014 neexistovali žiadne veľké klinické skúšky, ktoré by hodnotili použitie koenzýmu Q10 na liečbu rakoviny.[26] National Cancer Institute v USA, ktorý kontroloval menšie štúdie, sa vyjadril nasledovne: „spôsob, ktorým boli štúdie vedené, a množstvo informácií, ktoré uvádzajú, neumožňujú určiť, či je výsledok spôsobený CoQ10 alebo niečim iným“.[26] American Cancer Society uvádza, že „CoQ10 môže znížiť účinnosť chemoterapie a rádioterapie, takže väčšina onkológov sa mu odporúča vyhnúť počas liečby“.[40]

Zubné choroby upraviť

Review z roku 1995 nenašla žiadne klinické výhody použitia CoQ10 na liečbu periodontálneho ochorenia.[41]

Chronická obličková choroba upraviť

Review na pôsobenie CoQ10 u ľudí s chronickou obličkovou chorobou bola navrhnutá v roku 2019.[42]

Ďalšie použitie upraviť

Koenzým Q10 sa používa ako aktívna látka v kozmoceutikách a ako aktívna látka v opaľovacích krémoch. Keď sa aplikuje lokálne, vykazuje istú mieru zmiernenia oxidačného stresu pokožky,[43] spomaľuje prejavy prirodzeného starnutia kože, zvracia vonkajšie znaky starnutia pokožky,[44][45] pomáha s dyspigmentáciou,[46][47] zvyšuje stabilitu niektorých zložiek opaľovacích krémov,[48] zvyšuje SPF opaľovacích krémov[49] a pridáva ochranu proti infračervenému žiareniu.[50][51] Veľká časť výskumu pôsobenia koenzýmu Q10 na pokožku ukazuje, že pôsobí synergicky s inými topickými antioxidantmi, čím zlepšuje vlastnosti kozmetických výrobkov.

Koenzým Q10 sa takisto používa pri in vitro fertilizácii a kryoprezervácii oocytov pred zákrokom na zlepšenie odpovede vaječníkov a kvality embrya u žien so zníženou ovariálnou rezervou.[52]

Interakcie upraviť

Koenzým Q10 má potenciál inhibovať efekty teofylínu a rovnako i antikoagulantu warfarínu. Môže interferovať pôsobenie warfarínu, pretože interaguje s cytochrómom P450, čím zvyšuje protrombínový čas (INR), ktorým sa určuje zrážanlivosť krvi.[53] Štruktúra koenzýmu Q10 je veľmi podobná vitamínu K, ktorý je v kompetícii s warfarínom a pôsobí proti jeho antikoagulačným účinkom. Koenzým Q10 by sa preto nemal kombinovať s warfarínom, pretože zvyšuje riziko zrážania krvi.[32]

Farmakokinetika upraviť

Existuje niekoľko správ ohľadne farmakokinetiky CoQ10. Maximálna hladina v plazme je pozorovaná 2–6 hodín po orálnom podaní a závisí hlavne na podobe štúdie. V niektorých štúdiách bolo pozorované druhé maximum po priližne 24 hodinách od podania, pravdepodobne kvôli enterohepatickému recyklovaniu a redistribúcii z pečene do krvného obehu.[17] Tomono a spol. využili kryštalický koenzým Q10 značený deutériom na sledovanie farmakokinetiky u ľudí, pomocou čoho zistili, že polčas vylučovania je 33 hodín.[54]

Zvyšovanie biodostupnosti CoQ10 upraviť

Je známe, že biodostupnosť látok záleží na ich zložení. Aby sa zistili spôsoby zvyšovania biodostupnosti CoQ10 po orálnom podaní, bolo vyskúšaných niekoľko prístupov; boli vyvinuté rôzne zloženia a podoby na testovanie na ľuďoch i na zvieratách.[20]

Zmena veľkosti častíc upraviť

Jedným zo spôsobov tvorby liekov sú nanočastice, ktoré zlepšujú orálnu biodostupnosť liečiv, ktoré sa slabo absorbujú.[55] Pre koenzým Q10 však táto metóda nebola úspešná a rôzne správy hlásili rôzne výsledky.[56][57] Suspenzia jemného prášku konezýmu Q10 v čistej vode mala takisto len slabý účinok na biodostupnosť.[22]

Mäkké gélové kapsule s koenzýmom Q10 v olejovej suspenzii upraviť

Úspešným prístupom je použitie v podobe emulzie na sprostredkovanie absorpcie v tráviacom trakte a zlepšienie biodostupnosti. Emulzie sójového oleja možno veľmi účinne stabilizovať pomocou lecitínu a v tejto podobe boli vytvorené mäkké gélové kapsule. V jednom z prvých pokusov Ozawa a spol. študovali farmakokinetiku na bígloch, u ktorých využili práve emulziu v sójovom oleji – počas štúdie zistili, že hladina CoQ10 v krvi bola asi dvojnásobná oproti kontrolnej skupine.[22] Napriek tomu, že Kommuru a spol. pozorovali takmer zanedbateľný rozdiel v biodostupstnosti v štúdii na psoch,[58] významné zvýšenie biodostupnosti neskôr potvrdila i väčšina ďalších štúdií.[59]

Nové podoby CoQ10 so zvýšenou rozpustnosťou vo vode upraviť

Bežnou farmaceutickou stratégiou zvýšenia absorpcie liečiva je zvýšenie jeho rozpustnosti vo vode. Táto stratégia je účinná i pre koenzým Q10. Na dosiahnutie tohto cieľa boli vyvinuté rôzne spôsoby a mnohé z nich majú výrazne lepšie výsledky, než mäkké gélové kapsule, napriek mnohým pokusom i zlepšenie ich vlastností.[20] Medzi príklady týchto spôsobov patrí použitie vodnej disperzie s polymérom tyloxapolom,[60] zloženia založená na rôznych látkach zvyšujúcich rozpustnosť, napríklad hydrogenovaný lecitín[61] alebo komplexy s cyklodextrínmi. U komplexu s β-cyklodextrínom bolo zistené, že toto zloženia má výrazne vyššiu biodostupnosť[62][63] a takisto sa používa vo farmaceutickom a potravinárskom priemysle.[20]

História upraviť

G. N. Festenstein v roku 1950 ako prvý izoloval malé množstvo koenzýmu Q10 z koňského tráviaceho traktu v Liverpoole v Anglicku. V neskorších štúdiach sa zlúčenina označovala ako „látka SA“ (anglicky substance SA), bola označená za chinón a zistilo sa, že je možné nájsť ju v mnohých zvieracích tkanivách.[64]

Frederick L. Crane a jeho kolegovia z University of Wisconsin–Madison Enzyme Institute v roku 1957 izolovali tú istú zlúčeninu z mitochondriálnych membrán hovädzieho srdca a usúdili, že presúva elektróny v mitochondriách. Látku nazvali Q-275, keďže to je chinón.[64][65] Čoskoro na to uviedli, že Q-275 a látka SA by mohli byť tou istou látkou, čo bolo potvrdené neskôr v tom istom roku, a látku premenovali na ubichinón, keďže to bol všadeprítomný chinón, ktorý možno nájsť vo všetkých zvieracích tkanivách.[64][9]

Celú chemickú štruktúru koenzýmu Q10 opísali v roku 1958 D. E. Wolf a jeho kolegovia, ktorí pracovali pod Karlom Folkersom v Mercku v Rahwayi v New Jersey.[9][64][66] Neskôr v tom istom roku D. E. Green a jeho kolegovia z wisconsinskej výskumnej skupiny navrhli pre ubichinón názvy mitochinón (angl. mitoquinone) alebo koenzým Q kvôli jeho úlohe v mitochondriálnom elektrónovom transportnom reťazci.[9][64] A. Mellos a A. L. Tappel z University of California v roku 1966 ako prví ukázali, že redukovaný CoQ6 je v bunkách účinným antioxidantom.[9][67]

V 60. rokoch 20. storočia Peter D. Mitchell prispel k porozumeniu mitochondriálnej funkcie vďaka jeho teórii elektrochemického gradientu, ktorý zahŕňa CoQ10, a na konci 70. rokoch potom Lars Ernster rozšíril znalosti o antioxidačných vlastnostiach a dôležitosti CoQ10. V 80. rokoch vzrástol počet klinických skúšok s koenzýmom Q10.[9]

Príjem z potravy upraviť

V roku 2010 boli publikované detailné reviews o výskyte CoQ10 v potrave a jeho dennom príjme.[68] Okrem endogénnej syntézy v organizmoch ho organizmy prijímajú z potravy. Napriek veľkému záujmu o túto zlúčeninu v rámci vedeckej komunity je však dostupné len malé množstvo štúdií, ktoré určili množstvo CoQ10 v rôznych jedlách. Prvé štúdie na túto tému sa objavili v toku 1959, ale senzitivita a selektivita analytických metód v danej dobe neumožňovala spoľahlivé stanovenia, hlavne pre látky, ktoré sa vyskytovali v nízkej koncentrácii.[68] Pokrok v oblasti analytickej chémie umožnil spoľhalivejšie stanovenie CoQ10 v rôznych jedlách.

Množstvo koenzýmu Q10 v rôznych jedlách[68]
Jedlo Koncentrácia CoQ10 (mg/kg)
Oleje sójový 54–280
olivový 40–160
hroznový 64–73
slnečnicový 4–15
repkový 64–73
Hovädzie mäso srdce 113
pečeň 39–50
svalstvo 26–40
Bravčové mäso srdce 12–128
pečeň 23–54
svalstvo 14–45
Kuracie mäso prsia 8–17
stehná 24–25
krídelká 11
Rybie mäso sardinka 5–64
makrela:
červené ryby 43–67
biele ryby 11–16
losos 4–8
tuniak 5
Orechy arašid 27
vlašský orech 19
sezam 18–23
pistácia 20
lieskový orech 17
mandľa 5–14
Zelenina petržlen 8–26
brokolica 6–9
karfiol 2–7
špenát up to 10
čínska kapusta 2–5
Ovocie avokádo 10
čierna ríbezľa 3
hrozno 6–7
jahoda 1
pomaranč 1–2
grep 1
jablko 1
banán 1

Rastlinné oleje sú najbohatšie zdroje koenzýmu Q10. Mäso a ryby sú takisto bohaté na koenzým Q10, koncentráciu nad 50 mg/kg majú hovädzie a bravčové mäso a kuracie srdce a pečeň. Mliečne produkty sú výrazne horšími zdrojmi koenzýmu Q10 v porovnaní so zvieracím mäsom. Najbohatšími zdrojmu spomedzi zeleniny sú petržlen a rastliny rodu Perilla, ale v literatúre sa pre ne nachádzajú veľmi rozdielne hodnoty. Brokolica, hrozno a karfiol sú dobrými zdrojmi koenzýmu Q10. Väčšina ovocia a bobúľ sú slabými alebo veľmi slabými zdrojmi koenzýmu Q10 s výnimkou avokáda, ktoré má celkom vysoký obsah koenzýmu Q10.[68]

Príjem upraviť

Vo vyvinutom svete je odhadovaný denný príjem konezýmu Q10 okolo 3–6 mg denne, ktoré pochádzajú predovšetkým z mäsa.[68]

V Južnej Kórei je odhadovaný denný príjem koenzýmu Q (Q9 + Q10) okolo 11.6 mg denne, pochádzajúci primárne z kimčchi.[69]

Účinok zohrievania a úpravy potravy upraviť

Vyprážanie znižuje množstvo CoQ10 asi o 14–32%.[70]

Referencie upraviť

  1. Occurrence, biosynthesis and function of isoprenoid quinones. Biochimica et Biophysica Acta, 2010, s. 1587–2105. DOI10.1016/j.bbabio.2010.06.007. PMID 20599680.
  2. Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease, May 1995, s. 195–204. DOI10.1016/0925-4439(95)00028-3. PMID 7599208.
  3. DUTTON, P. L.; OHNISHI, T.; DARROUZET, E.. Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. Boca Raton : CRC Press, 2000. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport, s. 65–82.
  4. Human serum ubiquinol-10 levels and relationship to serum lipids. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. Internationale Zeitschrift für Vitamin- und Ernahrungsforschung. Journal International de Vitaminologie et de Nutrition, 1989, s. 288–92. PMID 2599795.
  5. Distribution and redox state of ubiquinones in rat and human tissues. Archives of Biochemistry and Biophysics, June 1992, s. 230–4. DOI10.1016/0003-9861(92)90511-T. PMID 1586151.
  6. Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin. The Journal of Investigative Dermatology, January 1994, s. 122–4. DOI10.1111/1523-1747.ep12371744. PMID 8288904.
  7. a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. Bratislava : Alfa, 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 112, 122, 542.
  8. DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 154, 192.
  9. a b c d e f Nourishing and health benefits of coenzyme Q10. Czech Journal of Food Sciences, 2008, s. 229–241. DOI10.17221/1122-cjfs.
  10. DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5.
  11. a b c d e f g h i VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 828 – 845, 847 – 849, 909 – 913, 948, 1117.
  12. Coenzyme Q--biosynthesis and functions. Biochemical and Biophysical Research Communications, May 2010, s. 74–9. DOI10.1016/j.bbrc.2010.02.147. PMID 20494114.
  13. a b Coenzyme Q deficiency in muscle. Current Opinion in Neurology, October 2011, s. 449–56. DOI10.1097/WCO.0b013e32834ab528. PMID 21844807.
  14. a b c Coenzyme Q10 supplementation in the management of statin-associated myalgia. American Journal of Health-System Pharmacy, June 2017, s. 786–793. DOI10.2146/ajhp160714. PMID 28546301.
  15. Ubiquinone biosynthesis in microorganisms. FEMS Microbiology Letters, September 2001, s. 131–9. DOI10.1111/j.1574-6968.2001.tb10831.x. PMID 11583838.
  16. ESPINÓS, Carmen; FELIPO, Vicente; PALAU, Francesc. Inherited Neuromuscular Diseases: Translation from Pathomechanisms to Therapies. [s.l.] : Springer, 2009. Dostupné online. ISBN 978-90-481-2812-9. S. 122ff.
  17. a b Coenzyme Q10: absorption, tissue uptake, metabolism and pharmacokinetics. Free Radical Research, May 2006, s. 445–53. DOI10.1080/10715760600617843. PMID 16551570.
  18. Bogentoft 1991[verifikuj zdroj]
  19. Improvement in intestinal coenzyme q10 absorption by food intake. Yakugaku Zasshi, August 2007, s. 1251–4. DOI10.1248/yakushi.127.1251. PMID 17666877. [verifikuj zdroj]
  20. a b c d Improving the bioavailability of CoQ10. Agro Food Industry Hi Tech, 2008, s. 9. Dostupné online [cit. 2008-10-21]. Archivované 2011-10-05 na Wayback Machine
  21. KISHI, H.; KANAMORI, N.; NISII, S.. Biomedical and Clinical Aspects of Coenzyme Q. Amsterdam : Elsevier, 1964. Metabolism and Exogenous Coenzyme Q10 in vivo and Bioavailability of Coenzyme Q10 Preparations in Japan, s. 131–142.
  22. a b c Intestinal absorption enhancement of coenzyme Q10 with a lipid microsphere. Arzneimittel-Forschung, April 1986, s. 689–90. PMID 3718593.
  23. Risk assessment for coenzyme Q10 (Ubiquinone). Regulatory Toxicology and Pharmacology, August 2006, s. 282–8. DOI10.1016/j.yrtph.2006.05.006. PMID 16814438.
  24. Analysis of coenzyme Q10 in muscle and fibroblasts for the diagnosis of CoQ10 deficiency syndromes. Clinical Biochemistry, June 2008, s. 697–700. DOI10.1016/j.clinbiochem.2008.03.007. PMID 18387363.
  25. a b Effects of Coenzyme Q10 on Statin-Induced Myopathy: An Updated Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. Journal of the American Heart Association, October 2018, s. e009835. DOI10.1161/JAHA.118.009835. PMID 30371340.
  26. a b c d PDQ® Coenzyme Q10 [online]. National Cancer Institute, National Institutes of Health, U.S. Dept. of Health and Human Services, 14 May 2014. Dostupné online.
  27. Mitochondrial disorders in children: Co-enzyme Q10 [online]. UK: National Institute for Health and Care Excellence, 28 March 2017. Dostupné online.
  28. [Coenzyme Q10--its importance, properties and use in nutrition and cosmetics].. Ceska a Slovenska Farmacie: Casopis Ceske Farmaceuticke Spolecnosti a Slovenske Farmaceuticke Spolecnosti, May 2000, s. 119–23. PMID 10953455.
  29. What is coenzyme Q10 (CoQ10) and why is it in skin care products? [online]. . Dostupné online. (po anglicky)
  30. ConsumerLab.com finds discrepancies in strength of CoQ10 supplements. Townsend Letter for Doctors and Patients, Aug–Sep 2004, s. 19.
  31. ConsumerLab.com finds discrepancies in strength of CoQ10 supplements [online]. Jan 2004. Dostupné online.
  32. a b Coenzyme Q10: a therapy for hypertension and statin-induced myalgia?. Cleveland Clinic Journal of Medicine, July 2010, s. 435–42. DOI10.3949/ccjm.77a.09078. PMID 20601617.
  33. Co-enzyme Q10 supplementation for the primary prevention of cardiovascular disease. The Cochrane Database of Systematic Reviews, 4 December 2014, s. CD010405. DOI10.1002/14651858.CD010405.pub2. PMID 25474484.
  34. Blood pressure lowering efficacy of coenzyme Q10 for primary hypertension. The Cochrane Database of Systematic Reviews, March 2016, s. CD007435. DOI10.1002/14651858.CD007435.pub3. PMID 26935713.
  35. Coenzyme Q10 for heart failure. Cochrane Database of Systematic Reviews, 2021-02-03, s. CD008684. DOI10.1002/14651858.CD008684.pub3. PMID 35608922. (po anglicky)
  36. Efficacy of coenzyme Q10 in patients with cardiac failure: a meta-analysis of clinical trials. BMC Cardiovascular Disorders, July 2017, s. 196. DOI10.1186/s12872-017-0628-9. PMID 28738783.
  37. Comparison of Coenzyme Q10 (Ubiquinone) and Reduced Coenzyme Q10 (Ubiquinol) as Supplement to Prevent Cardiovascular Disease and Reduce Cardiovascular Mortality. Current Cardiology Reports, 16 November 2023. DOI10.1007/s11886-023-01992-6.
  38. Canadian Headache Society guideline for migraine prophylaxis. The Canadian Journal of Neurological Sciences, March 2012, s. S1-59. PMID 22683887.
  39. Effects of coenzyme Q10 on statin-induced myopathy: a meta-analysis of randomized controlled trials. Mayo Clinic Proceedings, January 2015, s. 24–34. DOI10.1016/j.mayocp.2014.08.021. PMID 25440725.
  40. Coenzyme Q10 [online]. American Cancer Society. Dostupné online. Archivované 2014-02-24 z originálu.
  41. Coenzyme Q10 and periodontal treatment: is there any beneficial effect?. British Dental Journal, March 1995, s. 209–13. DOI10.1038/sj.bdj.4808715. PMID 7718355.
  42. Efficacy of coenzyme Q10 in patients with chronic kidney disease: protocol for a systematic review. BMJ Open, 2019, s. e029053. ISSN 2044-6055. DOI10.1136/bmjopen-2019-029053. PMID 31092669.
  43. Topical treatment with coenzyme Q10-containing formulas improves skin's Q10 level and provides antioxidative effects. Biofactors, 2015-11-12, s. 383–390. ISSN 0951-6433. DOI10.1002/biof.1239. PMID 26648450.
  44. ADDOR, Flavia Alvim Sant'anna. Antioxidants in dermatology. Anais Brasileiros de Dermatologia, 2017, s. 356–362. ISSN 0365-0596. DOI10.1590/abd1806-4841.20175697. PMID 29186248.
  45. CoQ10, a topical energizer for aging skin. Journal of the American Academy of Dermatology, 2004-03-01, s. P76. Dostupné online. ISSN 0190-9622. DOI10.1016/j.jaad.2003.10.628. (English)
  46. Coenzyme Q(10) enhances dermal elastin expression, inhibits IL-1α production and melanin synthesis in vitro. International Journal of Cosmetic Science, June 2012, s. 273–279. Dostupné online. ISSN 1468-2494. DOI10.1111/j.1468-2494.2012.00713.x. PMID 22339577.
  47. The in vitro and in vivo depigmenting activity of Coenzyme Q10 through the down-regulation of α-MSH signaling pathways and induction of Nrf2/ARE-mediated antioxidant genes in UVA-irradiated skin keratinocytes. Biochemical Pharmacology, 2019-06-01, s. 299–310. Dostupné online. ISSN 0006-2952. DOI10.1016/j.bcp.2019.04.015. PMID 30991050. (po anglicky)
  48. Photodegradation of avobenzone: stabilization effect of antioxidants. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, November 2014, s. 36–40. Dostupné online. ISSN 1873-2682. DOI10.1016/j.jphotobiol.2014.07.004. PMID 25086322.
  49. Coenzyme Q10 Sunscreen Prevents Progression of Ultraviolet-Induced Skin Damage in Mice. BioMed Research International, 2020-08-19, s. 1–8. DOI10.1155/2020/9039843. PMID 32923487. (po anglicky)
  50. Effective photoprotection of human skin against infrared A radiation by topically applied antioxidants: results from a vehicle controlled, double-blind, randomized study. Photochemistry and Photobiology, January 2015, s. 248–250. Dostupné online. ISSN 1751-1097. DOI10.1111/php.12375. PMID 25349107.
  51. Current challenges in photoprotection. Journal of the American Academy of Dermatology, March 2017, s. S91–S99. ISSN 1097-6787. DOI10.1016/j.jaad.2016.09.040. PMID 28038886.
  52. Pretreatment with coenzyme Q10 improves ovarian response and embryo quality in low-prognosis young women with decreased ovarian reserve: a randomized controlled trial. Reproductive Biology and Endocrinology, December 2018, s. 29. DOI10.1186/s12958-018-0343-0. PMID 29587861.
  53. Coenzyme Q10 and Heart Failure: A State-of-the-Art Review. Circulation: Heart Failure, April 2016, s. e002639. DOI10.1161/CIRCHEARTFAILURE.115.002639. PMID 27012265.
  54. Pharmacokinetic study of deuterium-labelled coenzyme Q10 in man. International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy, and Toxicology, October 1986, s. 536–41. PMID 3781673.
  55. Biologically erodable microspheres as potential oral drug delivery systems. Nature, March 1997, s. 410–4. DOI10.1038/386410a0. PMID 9121559.
  56. Preparation and characterization of novel coenzyme Q10 nanoparticles engineered from microemulsion precursors. AAPS PharmSciTech, 2003, s. E32. DOI10.1208/pt040332. PMID 14621964. [verifikuj zdroj]
  57. Comparative bioavailability of two novel coenzyme Q10 preparations in humans. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, January 2003, s. 42–8. DOI10.5414/CPP41042. PMID 12564745. [verifikuj zdroj]
  58. Stability and bioequivalence studies of two marketed formulations of coenzyme Q10 in beagle dogs. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, July 1999, s. 1024–8. DOI10.1248/cpb.47.1024. PMID 10434405.
  59. Plasma coenzyme Q10 response to oral ingestion of coenzyme Q10 formulations. Mitochondrion, June 2007, s. S78-88. DOI10.1016/j.mito.2007.03.003. PMID 17482886. [verifikuj zdroj]
  60. Patent v USA 6197349
  61. Patent v USA 4483873
  62. Relative bioavailability of two forms of a novel water-soluble coenzyme Q10. Annals of Nutrition & Metabolism, 2008, s. 281–7. DOI10.1159/000129661. PMID 18645245.
  63. A Study on the Bioavailability of a Novel Sustained-Release Coenzyme Q10-β-Cyclodextrin Complex. Integrative Medicine, 2010.
  64. a b c d e Ubiquinone. Nature, December 1958, s. 1764–7. DOI10.1038/1821764a0. PMID 13622652.
  65. Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta, July 1957, s. 220–1. DOI10.1016/0006-3002(57)90457-2. PMID 13445756.
  66. Coenzyme Q. I. structure studies on the coenzyme Q group. Journal of the American Chemical Society, 1958, s. 4752. ISSN 0002-7863. DOI10.1021/ja01550a096.
  67. Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation. Lipids, July 1966, s. 282–4. DOI10.1007/BF02531617. PMID 17805631.
  68. a b c d e Coenzyme Q10 contents in foods and fortification strategies. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, April 2010, s. 269–80. DOI10.1080/10408390902773037. PMID 20301015.
  69. doi:10.1016/j.jfca.2011.03.018
  70. The coenzyme Q10 content of the average Danish diet. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. Internationale Zeitschrift für Vitamin- und Ernahrungsforschung. Journal International de Vitaminologie et de Nutrition, 1997, s. 123–9. PMID 9129255.

Pozri aj upraviť

Externé odkazy upraviť

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Coenzyme Q10 na anglickej Wikipédii.